Question

【題目】阿司匹林（主要成分為乙酰水楊酸）是解熱止痛、治療感冒的藥物。它是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進行酯化反應(yīng)制得的。其反應(yīng)原理如下：

為避免醋酸酐水解，所用原料、儀器要充分干燥。有關(guān)物質(zhì)的參數(shù)如下表：

名稱	式量	性質(zhì)	熔點/℃	沸點／℃	溶解度
					水	乙醇	乙酸乙酯
水楊酸	138	白色結(jié)晶粉末、無臭	157～159	211	溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	無色液體、易燃、有醋酸味	-73.1	138.6	易溶	溶	易溶
乙酸水楊酸	180	白色針狀結(jié)晶	135	321.4	冰水微溶、熱水可溶	易溶	微溶

制取阿司匹林的工藝流程如下：

回答下列問題：

(1)濃磷酸的作用是__________。步驟②的加熱方式為水浴加熱，溫度控制在________℃。

(2)向粗產(chǎn)物中加入乙酸乙酯的作用是_________________。

(3)驗證最后得到的乙酰水楊酸產(chǎn)品較為純凈的方法是_________________。

(4)精制后乙酰水楊酸的質(zhì)量為8.91 g，則其產(chǎn)率為______，造成產(chǎn)率低的原因可能有__________（任寫一點）。

Answer 1

【答案】 催化劑 75～80 溶解水楊酸和醋酸酐等雜質(zhì)，同時減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失 測定產(chǎn)品熔點（或其他合理答案） 66% 反應(yīng)溫度沒有控制好（或粗產(chǎn)品回流時的溫度過高，造成產(chǎn)品水解發(fā)生副反應(yīng)等其他合理答案）

【解析】(1)根據(jù)方程式可判斷濃磷酸起到催化劑作用。同樣根據(jù)方程式可知步驟②中水浴加熱時溫度控制在75～80℃。(2)根據(jù)表中信息可知乙酰水楊酸微溶于乙酸乙酯，而醋酸酐和水楊酸易溶于乙酸乙酯，因此向粗產(chǎn)物中加入乙酸乙酯的作用是溶解水楊酸和醋酸酐等雜質(zhì)，同時減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失。(3)由于混合物熔點是不固定的，所以驗證最后得到的乙酰水楊酸產(chǎn)品較為純凈的方法是測定產(chǎn)品熔點。(4)根據(jù)反應(yīng)物的用量可知水楊酸過量不足，醋酸酐過量，乙酰水楊酸的理論產(chǎn)量為0.075mol×180g/mol=13.5g，乙酰水楊酸的產(chǎn)率為8.91g/13.5g×100%=66%。產(chǎn)率低說明生成的乙酰水楊酸的質(zhì)量偏少，原因可能是反應(yīng)溫度沒有控制好（或粗產(chǎn)品回流時的溫度過高，造成產(chǎn)品水解發(fā)生副反應(yīng)等其他合理答案）。