Question

【有機化學基礎】
A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品．A能發(fā)生如圖1所示的變化．
已知：（注：R、R'為烴基或氫原子）
試回答：
（1）D的結構簡式是

 

．
（2）E→F的反應類型是

 

．
（3）寫出符合下述條件A的同分異構體結構簡式

 

．具有酸性：H-NMR譜圖（如圖2）．
（4）寫出E生成高聚物的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發(fā)生銀鏡反應，生成含4個C原子的產(chǎn)物，則A是含有4個C原子的醛基，A能發(fā)生消去反應，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應生成B，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO，A在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化再酸化生成C，C的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，A和合適的氧化劑反應生成D，根據(jù)題給信息知，D的結構簡式為：，B和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應，說明不含醛基，則E的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發(fā)生銀鏡反應，生成含4個C原子的產(chǎn)物，則A是含有4個C原子的醛基，A能發(fā)生消去反應，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應生成B，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO，A在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化再酸化生成C，C的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，A和合適的氧化劑反應生成D，根據(jù)題給信息知，D的結構簡式為：，B和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應，說明不含醛基，則E的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH．
（1）根據(jù)以上分析，D的結構簡式是，故答案為：；
（2）E為CH₃CH=CHCH₂OH，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，則E→F的反應為E與氫氣發(fā)生加成反應生成F，故答案為：加成反應；
（3）具有酸性，說明含有羧基，H-NMR譜圖得3種峰，則A的同分異構體結構簡式為，故答案為：；
（4）E為CH₃CH=CHCH₂OH，生成高聚物的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，根據(jù)題給信息結合合成路線進行推導，明確有機物的結構及其性質是解本題關鍵，知道同分異構體的含義，難度中等．