Question

【題目】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：
（1）A中含有的官能團(tuán)名稱為 ．
（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是 ．
（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式： ．
（4）1mol E最多可與mol H2加成．
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ． A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰
C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
D．水解時(shí)每摩爾可消耗3mol NaOH
（6）已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化．苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化： 苯甲酸苯酚酯 是一種重要的有機(jī)合成中間體．試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）．
合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）醛基
（2）取代反應(yīng)
（3）
（4）4
（5）
（6）
【解析】解：由合成流程可知，A為CH3CHO，B為鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為 ，C與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D中含﹣COOC﹣，能發(fā)生水解反應(yīng)，D水解酸化后發(fā)送至酯化反應(yīng)生成E，（1）A為乙醛，含﹣CHO，名稱為醛基，所以答案是：醛基；（2）由上述分析可知，C中的﹣OH上的H被取代，則C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，所以答案是：取代反應(yīng)；（3）D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，

所以答案是： ；（4）E中含苯環(huán)與C=C，均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1摩爾E最多可與4molH2加成，所以答案是：4；（5）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構(gòu)體符合：

A．能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含﹣CHO；

B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰，含4種位置的H；

C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚﹣OH，水解時(shí)每摩爾可消耗3摩爾NaOH，含﹣COOCH，所以同分異構(gòu)體為 ，所以答案是： ；（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機(jī)物，合成流程圖為 ，

所以答案是： ．