Question

11．已知：通常羥基與烯鍵碳原子相連接時，易發(fā)生下列轉化：
有下列所示的轉化關系：
已知：B、G均能發(fā)生銀鏡反應，C能與濃溴水發(fā)生反應產生白色沉淀，C的核磁共振氫譜中只出現4組峰．E能使溴水褪色．請回答：

（1）結構簡式：C；FHCOOCH=CH₂；
（2）寫出③的反應類型消去反應；
（3）完成下列反應的化學方程式：反應③；  反應④HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOH+CH₃CHO．
（4）寫出符合下列條件的“A”的同分異構體：．
①能與碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應；  ②核磁共振氫譜中出現五組峰．

Answer 1

分析 F能發(fā)生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應含有酯基，且水解產物B、G均能發(fā)生銀鏡反應，說明水解生成HCOOH，由于羥基連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，轉化為-CHO，則另一種物質為CH₃CHO，A能在酸性條件下水解，應為酯，水解產物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，C能與濃溴水發(fā)生反應產生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現4組峰，結構應對稱，則A為，故C為，D為，E含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，則E為，據此解答．

解答 解：F能發(fā)生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵，可發(fā)生水解，應含有酯基，且水解產物B、G均能發(fā)生銀鏡反應，說明水解生成HCOOH，由于羥基連接碳碳雙鍵不穩(wěn)定，轉化為-CHO，則另一種物質為CH₃CHO，A能在酸性條件下水解，應為酯，水解產物B為HCOOH，則G為CH₃CHO，C能與濃溴水發(fā)生反應產生白色沉淀，說明C含有酚羥基，C的核磁共振氫譜中只出現4組峰，結構應對稱，則A為，故C為，D為，E含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，則E為，
（1）由以上分析可知，C為，F為HCOOCH=CH₂，
故答案為：；HCOOCH=CH₂；
（2）反應③的反應類型為：消去反應，
故答案為：消去反應；
（3）反應③的化學反應方程式為；反應④的化學反應方程式：HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOH+CH₃CHO，
故答案為：；HCOOCH=CH₂+H₂O$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOH+CH₃CHO；
（4）A（）的同分異構體，符合下列條件：①能與碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應，含有-COOH； ②含一個苯環(huán)，且核磁共振氫譜中出現五組峰，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，綜合考查學生分析能力和綜合運用化學知識的能力，注意根據F和C進行推斷，題目難度中等．