【題目】化合物G是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥。可以通過下圖所示的路線合成:

已知:RCOOHRCOCl;D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。

請回答下列問題:

(1)B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是________,CF的反應(yīng)類型是________。

(2)有關(guān)G的下列說法正確的是________。

A.屬于芳香烴

B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)

D1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng)

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

(4)F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________。

(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________。

發(fā)生水解反應(yīng) 與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng) 苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(6)已知:酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)原料任用)。注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

【答案】(1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等合理答案) 取代反應(yīng)

(2)CD (3)

(4) +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O

(5)

(6)

【解析】根據(jù)A、B、C和CH3COCl之間的轉(zhuǎn)化條件,并結(jié)合已知信息“RCOOHRCOCl可推知:A為CH3CH2OH,B為CH3CHO,C為乙酸;由“E和H反應(yīng)生成F”可知E為,則D為。(1)B→C即乙醛轉(zhuǎn)化為乙酸所加的試劑是銀氨溶液或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等,CF的兩步反應(yīng)均為取代反應(yīng)。(2)A項(xiàng),G除了C、H元素外還有O元素,錯(cuò)誤;B項(xiàng),G分子結(jié)構(gòu)中沒有酚羥基不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),G分子結(jié)構(gòu)中有羥基、酯基、碳碳雙鍵和苯環(huán),故可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng),正確;D項(xiàng),一個(gè)分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵故1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(yīng),正確。(4)F分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)酯基與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),并且要注意其中一個(gè)酯基水解后生成酚羥基,能繼續(xù)與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)。(5)發(fā)生水解反應(yīng),說明分子中含有酯基,與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)說明分子中含有酚羥基,苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于對位,由此可判斷滿足條件E的同分異構(gòu)體有三種。(6)根據(jù)所提供的兩種原料和合成產(chǎn)物苯甲酸苯酚酯的結(jié)構(gòu),并結(jié)合已知信息“RCOOHRCOCl可以順利寫出合成路線流程圖。

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I1

I2

I3

I4

I5

I6

I/kJ·mol1

578

1817

2745

11578

14831

18378

A. 1 B. 2 C. 3 D .+6

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