Question

7．中學化學常見的有機化合物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，在工業(yè)上能合成紫外線吸收劑BAD和治療心臟病藥物的中間體F，合成路線如下：

已知：BAD的結構簡式為：
F的結構簡式為：
試回答：
（1）H中含有的官能團名稱是醛基、羥基．
（2）寫出X的結構簡式．
（3）寫出反應類型A→B加成反應；W→BAD取代反應．
（4）C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物C₁，請寫出在加熱條件下C₁與足量稀NaOH水溶液反應的化學方程式：．
（5）B與HCHO在一定條件下反應生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似．請寫出該反應的化學方程式．
（6）W的同分異構體有多種，寫出所有符合以下要求的W的同分異構體：
①與FeCl₃反應，溶液呈紫色；②能發(fā)生銀鏡反應；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
．

Answer 1

分析 A和甲醛反應生成B，由A的分子式與B的結構可知則A為，C和氯化氫發(fā)生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應然后酸化得到E，結合F的結構可知，E發(fā)生酯化反應生成F，E的結構簡式為，則D的結構簡式為．A和氫氧化鈉反應生成G為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應然后酸化生成W，W的結構簡式為：，W和X反應生成BAD，根據(jù)BAD的結構簡式知，X的結構簡式為．

解答 解：A和甲醛反應生成B，由A的分子式與B的結構可知則A為，C和氯化氫發(fā)生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應然后酸化得到E，結合F的結構可知，E發(fā)生酯化反應生成F，E的結構簡式為，則D的結構簡式為．A和氫氧化鈉反應生成G為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應然后酸化生成W，W的結構簡式為：，W和X反應生成BAD，根據(jù)BAD的結構簡式知，X的結構簡式為．
（1）由H的結構簡式可知，含有的官能團為醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（2）由上述分析可知，X的結構簡式為：，故答案為：；
（3）對比A、B的結構可知，A→B屬于加成反應，對比W、BAD結構可知W→BAD的反應類型為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（4）C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物C₁，C₁的結構簡式為，C₁與足量稀NaOH水溶液反應的化學方程式：，
故答案為：；
（5）B與HCHO在一定條件下反應生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似，該反應的化學方程式：，
故答案為：；
（6）W（）的同分異構體有多種，符合以下要求的W的同分異構體：①與FeCl₃反應，溶液呈紫色，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO或-OOCH；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)有機物的結構進行分析解答，采用正、逆推法進行推斷，注意把握有機物官能團的性質和變化，較好的考查學生分析推理與知識遷移應用，難度中等．