Question

【題目】[化學(xué)一一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

有機(jī)化合物K是有機(jī)合成中的一種重要的中間體，K的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件略去)：

已知：

(1)A的核磁共振氫譜只有一組峰，A中官能團(tuán)的名稱為___________。

(2)B→C和(D+H)→K的反應(yīng)類(lèi)型分別是___________、___________。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(4)D的系統(tǒng)命名為___________。

(5)G→I的第①步反應(yīng)方程式為___________；I→J的反應(yīng)方程式為___________。

(6)同時(shí)滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu)，也不包括K)。

①與K具有相同的官能團(tuán) ②分子中有一個(gè)甲基 ③具有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)

(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙醛和乙炔為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)： ___________。

Answer 1

【答案】羰基 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) CH2＝CHCHO 2-甲基-1，3-丁二烯 CH2(OH)CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2(OH)CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O 16

【解析】

A的分子式C3H60，核磁共振氫譜只有一組峰，則A為丙酮； 脫掉1分子水生成，C是，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；根據(jù)K()逆推H是CH2＝CHCHO；由CH2＝CHCHO逆推G是CH2(OH)CH2CHO；根據(jù)，由E和F生成CH2(OH)CH2CHO，可知E是CH3CHO、F是HCHO；CH2(OH)CH2CHO被新制氫氧化銅氧化為I，則I是CH2(OH)CH2COOH；CH2(OH)CH2COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成J，J是。

（1）A的分子式C3H60，核磁共振氫譜只有一組峰，則A為丙酮，官能團(tuán)名稱為羰基；

（2）→為消去反應(yīng)，CH2＝CHCHO與發(fā)生加成反應(yīng)生成；

（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCHO；

（4）D是，系統(tǒng)命名為2-甲基-1, 3-丁二烯；

（5）CH2(OH)CH2CHO與新制氫氧化銅反應(yīng)的方程式為：CH2(OH)CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2(OH)CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O， CH2(OH)CH2COOH含有羥基、羧基發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式是；

（6）滿足條件的K的同分異構(gòu)體，若醛基連在碳碳雙鍵上，則甲基連接方式有5種；若醛基不與碳碳雙鍵上的碳原子相連，則甲基連接方式有6種；若醛基連接方式與K相同時(shí)，則甲基連接方式有5種（除K外），共16種。

（7）乙醛與乙炔在氫氧化鉀存在的條件下生成，在氧化鋁存在的條件下生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，兩分子發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線是。