Question

19．某有機物合成路線如圖：

（1）H中的含氧官能團名稱是羧基．
（2）B的名稱是乙苯，分子中最多有14個原子共面．
（3）反應1的反應類型為加成反應，反應2的反應類型為加成反應
（4）C→D的化學方程式是．
（5）化合物G有多種同分異構體，同時滿足下列條件的所有同分異構體的個數是20．
①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應； ②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應；③苯環(huán)上含有3個不相同的取代基．
（6）參照上述合成路線，設計一條由NCCH₂CHO為起始原料制備 （要重新寫過） 的合成路線：NCCH₂CHO$→_{△}^{新制Cu（OH）_{2}}$ $\stackrel{H+}{→}$→→．

Answer 1

分析 比較苯和E的結構簡式可知，苯與乙烯發(fā)生加成反應生成B為C₆H₅-C₂H₅，B與溴發(fā)生取代生成C為C₆H₅-CH₂CH₂Br，C堿性水解得D為C₆H₅-CH₂CH₂OH，D氧化得E，E氧化得F，F與甲醛發(fā)生加成生成G，G發(fā)生消去反應得H，由NCCH₂CHO為起始原料制備，可以用NCCH₂CHO氧化得NCCH₂COOH，NCCH₂COOH與甲醛發(fā)生加成反應得HOCH₂CH（CN）COOH，HOCH₂CH（CN）COOH發(fā)生縮聚反應得，據此答題．

解答 解：（1）根據H的結構簡式可知，H中的含氧官能團名稱是羧基，
故答案為：羧基；
（2）B為C₆H₅-C₂H₅，B的名稱是乙苯，分子中與苯環(huán)相連的所有原子都共面，乙基中最多3個原子在苯環(huán)的面上，所以共有14個原子共面，
故答案為：乙苯；14；
（3）根據上面的分析可知，反應1的反應類型為加成反應，反應2的反應類型為加成反應，
故答案為：加成；加成；
（4）C→D的化學方程式為，
故答案為：；
（5）根據條件①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明有甲酸某酯，②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，③苯環(huán)上含有3個不相同的取代基，則滿足下列條件的G的同分異構體為苯環(huán)上連有-OOCH、-OH、-CH₂CH₃，或-CH₂OOCH、-OH、-CH₃，每一種情況都可以根據定二動一的原則可知，每種情況都有10種結構，則符合條件的G的同分異構體有20種，
故答案為：20；
（6）由NCCH₂CHO為起始原料制備，用NCCH₂CHO氧化得NCCH₂COOH，NCCH₂COOH與甲醛發(fā)生加成反應得HOCH₂CH（CN）COOH，HOCH₂CH（CN）COOH發(fā)生縮聚反應得，合成路線為，
故答案為：、、．

點評 本題涉及有機化合物之間的轉化關系、官能團及性質、有機反應類型、有條件的同分異構體的書寫、有機合成等相關知識，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難度中等．