Question

環(huán)戊酯是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體，它可以通過溴代甲基環(huán)戊烷為原料來合成．即：   
已知：R-CH=CH-R’

O3；Zn/H2O

R-CHO+R’-CHO；     如果合成反應(yīng)流程圖如下，根據(jù)中學(xué)化學(xué)學(xué)過的知識，回答下列問題：
（1）溴代甲基環(huán)戊烷的分子式是

C₆H₁₁Br

，若保持五碳環(huán)（即碳鏈結(jié)構(gòu)不變），它的同分異構(gòu)體有

4

種（包括它在內(nèi)）；
（2）寫出合成路徑中 C的結(jié)構(gòu)簡式：

（3）合成路徑中①、③發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型分別是

消去反應(yīng)

、

酯化反應(yīng)

；
（4）若不通過A來制得，而是通過B（用HBr等原料），則兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

、

．

Answer 1

分析：對比A的前后兩種物質(zhì)可知應(yīng)為，由題給信息可知C應(yīng)為，發(fā)生加成反應(yīng)，C=O生成-OH，D為，由題中（4）可知B為，結(jié)合題給信息和題目要求可解答該題．

解答：解：對比A的前后兩種物質(zhì)可知應(yīng)為，由題給信息可知C應(yīng)為，發(fā)生加成反應(yīng)，C=O生成-OH，D為，由題中（4）可知B為，
（1）溴代甲基環(huán)戊烷的分子式是C₆H₁₁Br，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中Br可有4種位置，則同分異構(gòu)體有4種，
故答案為：C₆H₁₁Br；4；
（2）由以上分析可知C為，故答案為：；
（3）合成路徑中①為消去反應(yīng)、③為酯化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（4）若不通過A來制得，而是通過B（用HBr等原料），可先與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，方程式為，在NaOH醇溶液中加熱可生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，本題注意結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，特別是要注意官能團(tuán)的變化．