Question

4．W結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，是一種新型香料的主要成分之一．W的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：
，
已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子
③D和H是同系物，D與H發(fā)生反應(yīng)生成W．
請回答下列問題：
（1）G分子中含有的官能團(tuán)名稱是溴原子、羧基．
（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為； F的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）B→C的化學(xué)方程式為；D+H→W的化學(xué)方程式為．
（5）K為F的同系物，碳數(shù)比F多1，其符合下列條件的K的同分異構(gòu)體共有2種．
a．能發(fā)生銀鏡反
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：1：2：6
（6）K的所有同分異構(gòu)體在下列-種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是c（填標(biāo)號）．
a．質(zhì)譜儀   b．紅外光譜儀   c．元素分析儀   d．核磁共振儀．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應(yīng)生成G，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亞甲基上1個(gè)H原子被Br原子取代生成G，G為，H為，D與H生成W，W結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則W為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應(yīng)生成G，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亞甲基上1個(gè)H原子被Br原子取代生成G，G為，H為，D與H生成W，W結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則W為，
（1）G為，其官能團(tuán)名稱是溴原子和羧基，故答案為：溴原子、羧基；
（2）A先發(fā)生取代反應(yīng)后發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）A結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（4）B為，順推可知C為，有B生成C是鹵代烴的水解，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液，加熱生成醇，化學(xué)方程式為：；
D+H→W的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；

（5）K為F的同系物，碳數(shù)比F多1，F(xiàn)為，
K具有下列特點(diǎn)：
a．能發(fā)生銀鏡反，說明含有醛基，
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，
c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：1：2：6，
含有1個(gè)酚-OH、1個(gè)-CHO、兩個(gè)-CH₃、苯環(huán)上含有兩個(gè)H原子，所以其符合條件的同分異構(gòu)體有2種，故答案為：2；
（6）由元素分析儀顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，故選c．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及綜合應(yīng)用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，熟練掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，題目難度不大．