Question

【題目】2010年美、日三位科學(xué)家因鈀（Pd）催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)如下：

（R、R’為烴基或其他基團(tuán)），應(yīng)用上述反應(yīng)原理合成防曬霜主要成分K的路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：

已知：① B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol B 最多與2 mol H2反應(yīng)。

② C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫。

③ G不能與NaOH溶液反應(yīng)。

④核磁共振圖譜顯示J分子有3種不同的氫原子。

請(qǐng)回答：

（1）B中含有的官能團(tuán)的名稱是______________________________

（2）B→D的反應(yīng)類型是___________

（3）D→E的化學(xué)方程式是_________________________________________

（4）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：G_______________________； K__________________________

（5）符合下列條件的X的同分異構(gòu)體有（包括順反異構(gòu)）_____種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

a．相對(duì)分子質(zhì)量是86 b．與D互為同系物

（6）分離提純中間產(chǎn)物E的操作：先用堿除去D和H2SO4，再用水洗滌，棄去水層，最終通過________操作除去C8H17OH，精制得E。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 氧化反應(yīng) CH2=CHCOOH++H2O 4 CH2=CH-CH2-COOH（或CH2=C(CH3)-COOH、、） 蒸餾

【解析】

B的分子式為C3H4O，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B中含—CHO，1molB最多與2molH2反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO；B發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D能與C8H17OH發(fā)生酯化反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH；C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫，C8H17OH的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為；F的分子式為C6H6O，F為，F與（CH3）2SO4、NaOH/H2O反應(yīng)生成G，G的分子式為C7H8O，G不能與NaOH溶液反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G與Br2、CH3COOH反應(yīng)生成J，J的分子式為C7H7OBr，核磁共振圖譜顯示J分子有3種不同的氫原子，J的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)題給反應(yīng)，E與J反應(yīng)生成的K的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)此分析作答。

B的分子式為C3H4O，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B中含—CHO，1molB最多與2molH2反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO；B發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D能與C8H17OH發(fā)生酯化反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH；C8H17OH分子中只有一個(gè)支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個(gè)碳原子上沒有氫，C8H17OH的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為；F的分子式為C6H6O，F為，F與（CH3）2SO4、NaOH/H2O反應(yīng)生成G，G的分子式為C7H8O，G不能與NaOH溶液反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G與Br2、CH3COOH反應(yīng)生成J，J的分子式為C7H7OBr，核磁共振圖譜顯示J分子有3種不同的氫原子，J的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)題給反應(yīng)，E與J反應(yīng)生成的K的結(jié)構(gòu)簡式為；

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO，所以B中含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，所以B→D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。

（3）D與C8H17OH反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為CH2=CHCOOH++H2O。

（4）根據(jù)上述分析，G的結(jié)構(gòu)簡式為，K的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH，D的相對(duì)分子質(zhì)量為72，X比D的相對(duì)分子質(zhì)量多14，X與D互為同系物，所以X比D多1個(gè)“CH2”，符合題意的X的同分異構(gòu)體有：CH2=CH-CH2-COOH、CH2=C(CH3)-COOH、、，共4種。

（6）C8H17OH和E是互溶的液體混合物，所以用蒸餾法將C8H17OH除去，精制得E。