Question

【題目】化合物H是合成抗心律失常藥物泰達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

(1)D中的含氧官能團名稱為_________(寫兩種)。

(2)F→G的反應類型為_________。寫出D與足量NaOH溶液反應的方程式____。

(3)寫出同時滿足下列條件的C的兩種同分異構體的結構簡式：_________________。

①能發(fā)生銀鏡反應

②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與溶液發(fā)生顯色反應

③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫

(4)E經還原得到F，E的分子式為，寫出E的結構簡式：_________。

(5)已知：①苯胺（）易被氧化。

②

請以甲苯和為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___________________________

Answer 1

【答案】羥基、羰基和酰胺鍵（或肽鍵） 消去反應 +3NaOH→+CH3COONa+NaBr+H2O 或或

【解析】

(1)由結構簡式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵；

(2)F含有羥基，而生成G含有碳碳雙鍵，可知發(fā)生消去反應；中的Br、酚羥基和酰胺鍵能和NaOH溶液發(fā)生反應；

(3)C的一種同分異構體：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明水解可生成酚羥基，應含有HCOO-結構；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，應為對稱結構；

(4)E經還原得到F，E的分子式為C14H17O3N，Ω==7，由F的結構簡式可知E中含有C=O鍵，發(fā)生還原反應生成-OH；

(5)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，可先由甲苯發(fā)生硝化反應，生成鄰硝基甲苯，然后發(fā)生還原反應生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發(fā)生取代反應生成，氧化可生成。

(1)由結構簡式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵；

(2)F含有羥基，而生成G含有碳碳雙鍵，可知發(fā)生消去反應；D與足量NaOH溶液反應的方程式：+3NaOH→+CH3COONa+NaBr+H2O；

(3)C的一種同分異構體：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明水解可生成酚羥基，應含有HCOO結構；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，應為對稱結構，則同分異構體可為或或；

(4)E經還原得到F，E的分子式為C14H17O3N，Ω==7，由F的結構簡式可知E中含有C=O鍵，發(fā)生還原反應生成OH，E的結構簡式為；

(5)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，可先由甲苯發(fā)生硝化反應，生成鄰硝基甲苯，不能先氧化甲苯為苯甲酸，然后再硝化，因為根據給出的已知，若先氧化再硝化，硝基會進入羧基的間位，而不會進入羧基的鄰位。然后發(fā)生還原反應生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發(fā)生取代反應生成，氧化可生成，流程為：。