Question

【題目】已知：①R—Br―→R—OH(R表示烴基)；

②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著的影響；

以下是用苯作為原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

(1)寫出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：______________________。

(2)圖中苯轉(zhuǎn)化為E，E轉(zhuǎn)化為F省略了條件，請寫出E、F的結(jié)構(gòu)簡式：

E________________，F(xiàn)_____________________。

(3)B分子中苯環(huán)上的任意兩個氫被溴原子取代后，得到的二溴代物有____種同分異構(gòu)體。

(4)上述轉(zhuǎn)化中涉及到9個反應(yīng)，其中不屬于取代反應(yīng)的共有_____個。

Answer 1

【答案】62

【解析】

（1）由B中硝基被還原的生成物可知A轉(zhuǎn)化為B時引入的甲基在硝基的間位，故答案為：；（2）依據(jù)“苯-→A-→B”和“苯-→C-→D”這2條轉(zhuǎn)化鏈，由第一條轉(zhuǎn)化鏈可知，若苯先硝化再引入-CH3，則-CH3在-NO2的間位，由第二條轉(zhuǎn)化鏈可知，若先鹵代再磺化，則-SO3H在-Br的對位，則F水解得到，說明F中-Cl（或-Br）位于-NO2的對位，“苯-→E-→F”應(yīng)是先鹵代再硝化，即E是，而不是，故答案為：、；（3）B的結(jié)構(gòu)為：，分子結(jié)構(gòu)是不對稱的，苯環(huán)上剩余四個氫原子都是不等效的，則其中任意兩個被溴原子取代可得到一種不同的二溴代物，通過排列組合=6可得有6種，上述的九個反應(yīng)中的反應(yīng)類型涉及有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和還原反應(yīng)，故答案為：6、2。