Question

已知烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1︰2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，且有如下的轉化關系：

（1）B的結構簡式是                 
（2）A可能屬于下列哪類物質___________
a．醇       b．鹵代烴      c．酚       d．羧酸
（3）反應①是D與HCl按物質的量之比1︰1的加成反應，則D的分子式是___________。
反應②可表示為：G + NH₃ → F + HCl  (未配平)，該反應配平后的化學方程式是（有機化合物均用結構簡式表示）：                                                 
化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F [ HN(CH₂CH₃)₂ ]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：（已知：   ）

（4）甲的結構簡式是 _________________。
由甲苯生成甲的反應類型是_________________。
（5）乙中有兩種含氧官能團，反應③的化學方程式是                                   
（6）丙中官能團的名稱是                                       。
（7）普魯卡因有兩種水解產物丁和戊。     
①戊與甲互為同分異構體，戊的結構簡式是_____________________。   
②戊經聚合反應制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域。該聚合反應的化學方程式是                                          。
③ D的紅外光譜表明分子內除C—H鍵、C—C鍵外還含有兩個C—O單鍵。則D與F在一定條件下反應生成丁的化學方程式是________________________________。

Answer 1

（共14分）（1）CH₂=CH₂（2）ab（3）C₂H₄O   2CH₃CH₂Cl + NH₃NH(CH₂CH₃)₂ +2HCl
（4）         取代反應（硝化反應）
（5）（2分）
（6）酯基、氯原子、氨基   （7）①
②（2分）
③（2分）

試題分析：（1）烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1︰2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B是乙烯，結構簡式是CH₂=CH₂。
（2）醇或鹵代烴通過消去反應可以生成烯烴，則答案選ab。
（3）根據(jù)E的化學式并結合質量守恒定律可知，D的分子式是C₂H₄O。乙烯還原碳碳雙鍵，和氯化氫發(fā)生加成反應生成G，則G的結構簡式是CH₃CH₂Cl。氯乙烷和氨氣發(fā)生取代反應，則反應②的化學方程式是   2CH₃CH₂Cl + NH₃NH(CH₂CH₃)₂ +2HCl。
（4）甲苯發(fā)生硝化反應生成甲，則根據(jù)反應③的產物中硝基在對位，所以甲的結構簡式是，該反應也是取代反應。
（5）甲中還原甲基，可以被氧化生成羧基。乙中有兩種含氧官能團，即乙的結構簡式是，所以反應③的化學方程式是。
（6）根據(jù)已知信息可知，丙的結構簡式是，所以分子中含有的官能團是酯基、氯原子、氨基。
（7）①普魯卡因有兩種水解產物丁和戊，戊與甲互為同分異構體，所以根據(jù)甲的結構簡式可知，戊的結構簡式是。
②戊中含有氨基和羧基，可以發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，所以反應的化學方程式是。
③D的紅外光譜表明分子內除C—H鍵、C—C鍵外還含有兩個C—O單鍵，所以根據(jù)D的化學式可知，D的結構簡式是，則D與F在一定條件下反應生成丁的化學方程式是。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。