Question

化合物A（分子式為：C₆H₆O₂）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化．由A 合成黃樟油（E）和香料F的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去）：

（1）寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱：

 

和

 

．
（2）寫出反應(yīng)C→D的反應(yīng)類型：

 

．
（3）寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：

 

．
（4）某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

 （任寫一種）．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合流程中相關(guān)信息，寫出以、為主要原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）

 

．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br 

NaOH醇溶液

△

 CH₂=CH₂

引發(fā)劑

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷其中含氧官能團(tuán)；
（2）由反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)是溴原子被丙烯基取代，為取代反應(yīng)；B到C在苯環(huán)上引入溴原子，需要試劑為液溴、Fe；
（3）根據(jù)A的分子式和性質(zhì)，判斷為酚，再根據(jù)C結(jié)構(gòu)，得出A為鄰二苯酚（），B為；
（4）芳香族化合物G是D的同分異構(gòu)體，G分子中不含碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示G分子中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明對(duì)稱性高，其中一種G中可以含有2個(gè)相同的取代基-COCH₃，且處于對(duì)位；
（5）以、為主要原料制備，可以先將經(jīng)過(guò)水解、氧化得丙酮，再與發(fā)生題中類似E→F的反應(yīng)，得到醇再與溴化氫反應(yīng)后，得溴代烴，在鎂的作用下，兩個(gè)分子之間發(fā)生類似題中C→D的反應(yīng)，即可得產(chǎn)品；

解答： 解：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，其含有的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基，
故答案為：醚鍵、羰基；
（2）由反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)是溴原子被丙烯基取代，為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)A的分子式和性質(zhì)，判斷為酚，再根據(jù)C結(jié)構(gòu)，得出A為鄰二苯酚（），B為，反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）芳香族化合物G是D的同分異構(gòu)體，G分子中不含碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示G分子中只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明對(duì)稱性高，其中一種G中可以含有2個(gè)相同的取代基-COCH₃，且處于對(duì)位，該芳香化合物G可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）以、為主要原料制備，可以先將經(jīng)過(guò)水解、氧化得丙酮，再與發(fā)生題中類似E→F的反應(yīng)，得到醇再與溴化氫反應(yīng)后，得溴代烴，在鎂的作用下，兩個(gè)分子之間發(fā)生類似題中C→D的反應(yīng)，合成路線為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等知識(shí)，是對(duì)有機(jī)物化學(xué)基礎(chǔ)的綜合應(yīng)用，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用，難度中等．