Question

【題目】藥物中間體M的合成路線流程圖

已知信息：

RCHO+→+H2O

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

下列說(shuō)法中正確的是__________。

A.化合物A只有1種結(jié)構(gòu)可以證明苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)

B.可利用酸性溶液實(shí)現(xiàn)的轉(zhuǎn)換

C.步驟、、所屬的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型各不相同

D.化合物C具有弱堿性

化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

步驟可得到一種與G分子式相同的有機(jī)副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

寫(xiě)出的化學(xué)方程式__________。

寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

分子中具有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)與銀鏡反應(yīng)，且完全水解后只有兩種物質(zhì)的量之比為的水解產(chǎn)物；譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，沒(méi)有鍵。

已知：CH3CHO+HCHOH2C=CHCHO，設(shè)計(jì)以、和為原料制備的合成路線流程圖________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】 、、、 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】

分析藥物中間體M的合成路線流程圖：由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知，A為鄰二甲苯 ，則B為鄰苯二甲酸；由D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C的分子式可知，C為H2NCH2CH2OH；根據(jù)第一個(gè)已知信息及G的結(jié)構(gòu)可知，F為；根據(jù)M的結(jié)構(gòu)和第二個(gè)已知信息可知H為，則I為。

(1)A. A為鄰二甲苯，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)證明苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，故A正確；

B. B為鄰苯二甲酸，可利用酸性溶液氧化A生成，故B正確；

C. 根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合已知信息可得，④為取代反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，故C正確；

D. C為，含氨基，有弱堿性，故D正確；

答案為：ABCD；

(2)由④的反應(yīng)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F為，答案為： ；

(3)F和發(fā)生加成反應(yīng)后，發(fā)生消去反應(yīng)，羥基所在碳原子的兩個(gè)相鄰碳原子上都有氫原子，都能發(fā)生消去反應(yīng)，則副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，答案為： ；

(4)由信息RCHO+→+H2O和M、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H為鄰氯苯甲醛，則I為，的化學(xué)方程式為，答案為： ；

(5)能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)與銀鏡反應(yīng)，含酯基和醛基或含甲酸酯基；結(jié)合題中信息可知，其結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，滿足要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、，答案為 ：、、、；

(6)由合成M的過(guò)程以及M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合圖中流程可得合成路線為：CH3CH2OHCH3CHO，答案為： CH3CH2OHCH3CHO。