Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】

1,6—己二酸（G）是合成尼龍的主要原料之一，可用烴A氧化制備。制備G的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)寫出化合物C的系統(tǒng)命名_________ ；化合物A通過質譜測得相對分子質量為82，則A的化學名稱為__________。

(2)C→D的反應類型為__________。

(3)F的結構簡式為__________。

(4)寫出能同時滿足下列條件的X的同分異構體的結構簡式___________。

①相對分子質量與F相等

②烴的含氧衍生物，能發(fā)生銀鏡反應

③核磁共振氫譜中有三組峰，面積比為3:2:1

(5)由G合成尼龍的化學方程式為__________。

(6)由A通過兩步反應制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為_______。

Answer 1

【答案】1，6-環(huán)己二醇環(huán)己烯氧化反應OHCCH2C(CH3)2CH2CHO、OHCC(CH2CH3)2CHO

【解析】

試題分析：化烴A通過質譜測得相對分子質量為82，A與雙氧水反應生成B中含有六元環(huán)，則A中含有六元環(huán)，則A的分子式為C6H10，與雙氧水反應生成，與水發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成，再發(fā)生氧化反應生成，再發(fā)生氧化反應生成F，F為：，再發(fā)生氧化反應生成，與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應生成尼龍，化學式為：，據(jù)此分析。

解析：化烴A通過質譜測得相對分子質量為82，A與雙氧水反應生成B中含有六元環(huán)，則A中含有六元環(huán)，則A的分子式為C6H10，與雙氧水反應生成，與水發(fā)生加成反應生成，發(fā)生氧化反應生成，再發(fā)生氧化反應生成，再發(fā)生氧化反應生成F，F為：，再發(fā)生氧化反應生成，與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應生成尼龍，化學式為：。

（1）根據(jù)以上分析可知化合物C的系統(tǒng)名稱為 1，6-環(huán)己二醇；化合物A的化學名稱為環(huán)己烯。

（2）C→D的反應類型為氧化反應。

（3）F的結構簡式為。

（4）①相對分子質量與F相等，即為128；②烴的含氧衍生物，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；③核磁共振氫譜中有三組峰，面積比為3:2:1，即含有三類氫原子，因此符合條件的有機物結構簡式為OHCCH2C(CH3)2CH2CHO、OHCC(CH2CH3)2CHO；

（5）由G合成尼龍的化學方程式為。

（6）根據(jù)原子信息可知由A通過兩步反應制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為。