Question

【題目】有機物F是一種香料，其合成路線如圖所示:

已知: I.

II.

(1)C 的名稱為_________________，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，步驟VI的反應類型為_______________________。

(2)步驟II的反應條件為_________________________。

(3)步驟IV 反應的化學方程式為_______________________________。

(4)滿足括號中條件(①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應，③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應)的E 的同分異構(gòu)體有___________種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6 :2: 2: 1: 1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

(5)依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖________________________________。(無機試劑一定要選銀氨溶液，其它無機試劑任選)

合成路線圖示例如下:

Answer 1

【答案】 苯甲醇 CH3CHClCOOH 取代（或酯化）反應 氫氧化鈉水溶液、加熱 15

【解析】由A的分子式及產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知C、E分別為、，結(jié)合甲苯經(jīng)反應III得可知，發(fā)生取代反應生成D，D為，根據(jù)已知信息可知，與CH3CHClCOOH反應生成E，則E為，X為CH3CHClCOOH，所以C為，甲苯與與氯氣在光照條件下反應生成B，B為，B發(fā)生水解反應生成C。

(1).由上述分析可知，C為，化學名稱為苯甲醇，試劑X為CH3CHClCOOH，反應VI為與在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成F，故答案為：苯甲醇；CH3CHClCOOH；取代(或酯化)反應；

(2). 在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應生成，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；

(3). 步驟IV的反應為在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，該反應的化學方程式為：，故答案為：；

(4). E的結(jié)構(gòu)簡式為，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反，說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個為－OH，另外一個取代基為：CH2CH2CH2OOCH、或CH(CH3)CH2OOCH、或CH2CH(CH3)OOCH、或C(CH3)2OOCH、或CH(CH2CH3)OOCH，各有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6:2:2:1:1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為15；；

(5). 依據(jù)題中信息，以為原料制取時，先由在催化劑作用下發(fā)生氧化反應生成醛，再進一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，合成路線為：，故答案為：。