Question

在250℃時，吲哚與乙醇酸在堿的存在下反應(yīng)，可以得到植物生長素吲哚乙酸：

由鄰硝基甲苯1和草酸二乙酯2反應(yīng)最終可合成吲哚5（Et表示CH₃CH₂-）：

乙醇酸的合成：
CH₃COOH

Cl2

催化劑

Cl-CH₂COOH

NaOH

△

A

H+

HOCH₂COOH
（1）物質(zhì)4的分子式是

 

，吲哚乙酸的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

；
（2）鄰硝基甲苯與草酸二乙酯反應(yīng)除生成物質(zhì)3外，還有另外一種有機(jī)物是

 

，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是

 

；
（3）生成物質(zhì)A的化學(xué)方程式是

 

；
（4）已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為，請寫出乳酸與吲哚發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式（不用寫反應(yīng)條件）

 

：
（5）鄰硝基甲苯苯環(huán)上含有氨基的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的元素種類和原子個數(shù)，可確定分子式，含有的官能團(tuán)為羧基；
（2）鄰硝基甲苯與草酸二乙酯的反應(yīng)為取代反應(yīng)，根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷；
（3）Cl-CH₂COOH在氫氧化鈉水溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)生成和中和反應(yīng)；
（4）吲哚和乳酸發(fā)生取代反應(yīng)；
（5）鄰硝基甲苯苯環(huán)上含有氨基的同分異構(gòu)體中，應(yīng)含有氨基和羧基．

解答： 解：（1）由有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知物質(zhì)4的分子式為C₉H₇NO₂，吲哚乙酸的含氧官能團(tuán)為羧基，故答案為：C₉H₇NO₂；羧基；
（2）由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知鄰硝基甲苯與草酸二乙酯的反應(yīng)為取代反應(yīng)，出生成物質(zhì)3之外還生成CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH（或乙醇）；取代反應(yīng)；
（3）Cl-CH₂COOH在氫氧化鈉水溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)生成和中和反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為ClCH₂COOH+2NaOH

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O，
故答案為：ClCH₂COOH+2NaOH 

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O；
（4）由反應(yīng)可知，吲哚和乳酸發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（5）鄰硝基甲苯苯環(huán)上含有氨基的同分異構(gòu)體中，應(yīng)含有氨基和羧基，結(jié)構(gòu)簡式為（或間、對位），
故答案為：（或間、對位）．

點評：本題考查有機(jī)合成，涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的多角度的考查，為高頻常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵，難度不大．