Question

阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，學(xué)名為乙酰水楊酸，結(jié)構(gòu)簡式為。某探究小組在實(shí)驗(yàn)室探究阿司匹林的合成，主要原料是水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]，制備基本實(shí)驗(yàn)流程如下：

已知：1、乙酰水楊酸是白色晶體，易溶于乙醇、乙醚，在128～135℃易分解。

2、主要試劑和產(chǎn)品的其它物理常數(shù)

名稱	相對(duì)分子質(zhì)量	熔點(diǎn)或沸點(diǎn)（℃）	水溶性
水楊酸	132	158（熔點(diǎn)）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點(diǎn)）	與水反應(yīng)
乙酰水楊酸	180	135（熔點(diǎn)）	微溶

 

請根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）寫出水楊酸與醋酸酐制備阿司匹林的化學(xué)方程式                      。

（2）制備阿司匹林主反應(yīng)時(shí)，儀器必須干燥的原因是                     。

（3）合成阿司匹林主反應(yīng)時(shí)，最合適的加熱方法是               ，除酒精燈外，該加熱裝置還需要的玻璃儀器有                        。

（4）提純粗產(chǎn)品時(shí)加入飽和NaHCO₃溶液至沒有CO₂產(chǎn)生為止，再抽濾（即減壓過濾），結(jié)合提純流程回答加飽和NaHCO₃溶液的目的是                                    。

（5）最終所得產(chǎn)品可能仍含有少量水楊酸，檢驗(yàn)含有水楊酸的操作和現(xiàn)象是            

                                                                              。

 

Answer 1

【答案】

（16分）

（1）     （3分，漏條件扣1分）

（2）防止醋酸酐與水反應(yīng)（合理表達(dá)均給分，3分）

（3）水浴加熱（2分）       燒杯（或水浴鍋）、溫度計(jì)（各1分，共2分）  

（4）使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液反應(yīng)（1分）轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于分離（1分）。 [共2分，其他合理答案酌情給分，答除去水楊酸不給分]

（5）取少量粗產(chǎn)品于試管中（1分），加適量乙醇（或蒸餾水）溶解（1分），滴加幾滴FeCl₃溶液（1分），若呈紫色則含水楊酸。（1分）[共4分。如果用濃溴水檢驗(yàn)因生成的沉淀易溶解在有機(jī)體系中而導(dǎo)致現(xiàn)象不明顯，可酌情扣1分。]

【解析】

試題分析：（1）比較阿司匹林、水楊酸、醋酸酐的結(jié)構(gòu)簡式，由此推斷水楊酸與醋酸酐在濃硫酸、85～90℃下發(fā)生取代反應(yīng)，生成阿司匹林和醋酸；（2）根據(jù)表中信息可知，醋酸酐與水反應(yīng)，由此推斷儀器干燥的原因是防止醋酸酐與水反應(yīng)；（3）根據(jù)溫度控制的常用方法，水浴加熱可以控制反應(yīng)溫度為85～90℃；需要的儀器主要有酒精燈、燒杯、溫度計(jì)等；（4）羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)，阿司匹林微溶于水，加入NaHCO₃的目的是與其羧基反應(yīng)生成易溶于水的鈉鹽，便于分離提純；（5）阿司匹林和水楊酸都含有羧基，因此應(yīng)選擇適當(dāng)試劑檢驗(yàn)水楊酸中的酚羥基，由于苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，因此檢驗(yàn)產(chǎn)品含有水楊酸的操作為：取少量粗產(chǎn)品于試管中，加適量乙醇（或蒸餾水）溶解，滴加幾滴FeCl₃溶液，若呈紫色則含水楊酸；一般不用濃溴水檢驗(yàn)，因生成的沉淀易溶解在有機(jī)體系中而導(dǎo)致現(xiàn)象不明顯。

考點(diǎn)：考查綜合實(shí)驗(yàn)，涉及化學(xué)方程式書寫、解釋原因、加熱方法及使用儀器、設(shè)計(jì)檢驗(yàn)物質(zhì)的方案。