Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料，由A制備聚丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃主要成分)和肉桂酸的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

已知：①E的相對(duì)分子質(zhì)量在70～80之間，步驟④的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

②+CH2=CH2+HX (X為鹵原子，R為取代基)

回答下列問題：

(1)F的名稱是________；反應(yīng)①的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是________；⑥的反應(yīng)類型是________。

(2)反式肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(3)由C制取D的化學(xué)方程式為_________。

(4)肉桂酸的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，核磁共振氫譜為6組峰、且峰面積比為2：2：1：1：1：1的是：________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(5)請(qǐng)運(yùn)用所學(xué)知識(shí)并結(jié)合信息：，設(shè)設(shè)計(jì)由A(C2H4)制備B的合成路線(無機(jī)試劑任選)：____________。

Answer 1

【答案】氯苯 濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 16 CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO或CH2=CH2CH3CHO

【解析】

A為CH2=CH2，B是乳酸，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為CH2=CHCOOH，C與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生D：CH2=CHCOOCH3，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯； ①E的相對(duì)分子質(zhì)量在70～80之間，步驟④的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，則E為，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成F，由信息②C、F發(fā)生取代反應(yīng)生成肉桂酸；

(5)由A(C2H4)制備B，由A(C2H4)制備CH3CH(OH)COOH，可以用乙烯與水加成得CH3CH2OH，CH3CH2OH氧化得CH3CHO，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN水解得CH3CH(OH)COOH。

根據(jù)上述分析可知A是CH2=CH2，C是CH2=CHCOOH，D是CH2=CHCOOCH3，E是。

(1)根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式知，F的名稱是氯苯，反應(yīng)①乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CH-COOH，為醇羥基發(fā)生的消去反應(yīng)，所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是；反應(yīng)⑥是氯苯與丙烯酸CH2=CHCOOH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生肉桂酸；

(2)根據(jù)上述分析可知E是苯，結(jié)構(gòu)簡式為，反式肉桂酸是苯環(huán)與羧基在碳碳雙鍵的不同側(cè)，其結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)C是CH2=CHCOOH，D是CH2=CHCOOCH3，C發(fā)生酯化生成D為CH2=CH-COOCH3，由C制取D的化學(xué)方程式為CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；

(4)肉桂酸結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，②能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳不飽和鍵；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，則符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-CH=CHCHO、-OH，或-C(CHO)=CH2、-OH，每種都有鄰間對(duì)三種可能的結(jié)構(gòu)，則有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體種類有2×3=6種；也可以是苯環(huán)上連有-OH、-CHO、-CH=CH2三種取代基，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，有10種結(jié)構(gòu)，所以共有6+10=16種，其中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，核磁共振氫譜為6組峰、且峰面積比為2：2：1：1：1：1的是；

(5)由A(C2H4)制備B，可以用CH2=CH2與水加成得CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化得乙醛CH3CHO，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN發(fā)生水解反應(yīng)得CH3CH(OH)COOH。故合成路線為CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO；也可以是CH2=CH2直接催化氧化產(chǎn)生乙醛CH3CHO ，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN發(fā)生水解反應(yīng)得CH3CH(OH)COOH，故合成路線也可以是CH2=CH2CH3CHO。