Question

化合物Ⅴ是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用．化合物Ⅴ也可通過如圖1所示方法合成：

回答下列問題：
（1）反應①屬于

 

（填反應類型），化合物I中含有的含氧官能團的名稱為

 

，化合物V的分子式為

 

．
（2）化合物Ⅱ的合成方法為（圖2）：已知合成肉桂酸的反應方程式中，反應物的物質(zhì)的量之比為1：1，生成物A呈酸性．寫出A的一種同分異構(gòu)體的名稱

 

．
（3）在一定條件下化合物I和Ⅱ反應還可以得到一種酯，寫出該反應的化學方程式：

 

（4）下列關(guān)于化合物IV的說法正確的是

 

 （填字母）
A．分子中有三個苯環(huán)                     B．能發(fā)生水解反應
C．使酸性高錳酸鉀溶液褪色          D．與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
（5）肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，滿足下列條件：
①分子中含有苯環(huán)；②可以發(fā)生銀鏡反應；③核磁共振氫譜顯示有五種峰

 

（只要求寫出一種）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）由Ⅰ、Ⅱ結(jié)構(gòu)可知，Ⅰ中苯環(huán)上的H原子被取代生成Ⅲ，故反應①屬于取代反應；根據(jù)化合物Ⅰ結(jié)構(gòu)確定含有的官能團；根據(jù)V的結(jié)構(gòu)簡式，數(shù)出I分子中C原子、H原子、O原子數(shù)目，據(jù)此書寫I的分子式；
（2）合成肉桂酸的反應式中，反應物的物質(zhì)的量之比為1：1，根據(jù)質(zhì)量守恒定律判斷A的分子式為C₂H₄O₂，A具有酸性，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH；
（3）化合物I和Ⅱ反應還可以得到一種酯，生成物中含有酯基，應為；
（4）根據(jù)化合物IV的結(jié)構(gòu)特點以及含有的官能團判斷可能具有的性質(zhì)；
（5）肉桂酸的兩種同分異構(gòu)體，滿足①分子中含有苯環(huán)；②可以發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯；③核磁共振氫譜顯示有五種峰，一般為對稱結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）由Ⅰ、Ⅱ結(jié)構(gòu)可知，Ⅰ中苯環(huán)上的H原子被取代生成Ⅲ，故反應①屬于取代反應；根據(jù)I的結(jié)構(gòu)，可以其含有官能團有：羥基、醚鍵；
根據(jù)V的結(jié)構(gòu)可知，分子中有15個C原子、10個H原子、5個O原子數(shù)目，故I的分子式為C₁₅H₁₀O₅，故答案為：取代反應；羥基、醚鍵；C₁₅H₁₀O₅；
（2）合成肉桂酸的反應式中，反應物的物質(zhì)的量之比為1：1，根據(jù)質(zhì)量守恒定律判斷A的分子式為C₂H₄O₂，A具有酸性，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₃，名稱為甲酸甲酯；
故答案為：甲酸甲酯；
（3）化合物I和Ⅱ反應還可以得到一種酯，生成物中含有酯基，應為，
反應方程式為：，
故答案為：；
（4）A、分子中只有兩個苯環(huán)，錯誤；
B、分子中沒有酯基不會發(fā)生水解，錯誤；
C、分子中含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀褪色，正確；
D、分子中沒有酚羥基，不會與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，錯誤．
故答案為：C；
（5）肉桂酸的兩種同分異構(gòu)體，滿足①分子中含有苯環(huán)；②可以發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯；③核磁共振氫譜顯示有五種峰，一般為對稱結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體為：或 ，
故答案為：或 ．

點評：本題以物質(zhì)的合成為載體考查了物質(zhì)的性質(zhì)，根據(jù)物質(zhì)含有的官能團即可確定物質(zhì)具有的性質(zhì)，注意根據(jù)題中所給出的信息分析，本題重點考查的是有機合成的相關(guān)知識，難度中等．