Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保護(hù)心血管和抗腫瘤等多種功效．它的合成路線如圖：

（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)除酚羥基外還有

 

（填官能團(tuán)名稱）．
（2）已知：B→C為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為HCl，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（3）反應(yīng)D→E的反應(yīng)類型是

 

．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
Ⅰ．屬于芳香族化合物；
Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)．
（5）如何由CH₃CH₂CH₂Br制備CH₃CH（OH）CH₂OH，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)流程圖并寫出每一步的化學(xué)方程式（合成路線流程圖示例如圖：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH口口

口

CH₃CH₂OH）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A含有酚羥基和醛基；
（2）根據(jù)B→C為取代反應(yīng)，取代反應(yīng)的實(shí)質(zhì)為交換基團(tuán)或原子來判斷；
（3）根據(jù)D及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化的來判斷；
（4）根據(jù)信息確定Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明對(duì)稱結(jié)構(gòu)；Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，不含酚羥基；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br制備CH₃CH（OH）CH₂OH，可先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CH₂，然后發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂Br，最后水解可生成CH₃CH（OH）CH₂OH．

解答： 解：（1）由化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A含有羥基和醛基，故答案為：醛基；
（2）因?yàn)槿〈�反�?yīng)是交換基團(tuán)或原子，把HCl和C分別交換得到B和CH₃OCH₂Cl，故答案為：CH₃OCH₂Cl；
（3）由D到E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化，則D中碳碳雙鍵與羥基加成，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）根據(jù)信息確定Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明對(duì)稱結(jié)構(gòu)；Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，不含酚羥基，則符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br制備CH₃CH（OH）CH₂OH，可先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CH₂，然后發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂Br，最后水解可生成CH₃CH（OH）CH₂OH，
反應(yīng)流程為CH₃CH₂CH₂Br

NaOH乙醇

△

CH₃CH=CH₂

溴水

CH₃CHBrCH₂Br

NaOH水

△

CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Br

NaOH乙醇

△

CH₃CH=CH₂

溴水

CH₃CHBrCH₂Br

NaOH水

△

CH₃CH（OH）CH₂OH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度中等，答題時(shí)一定要注意把握題給信息，仔細(xì)審題，為解答該題的關(guān)鍵，（5）為難點(diǎn)，注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)．