Question

【題目】芳香烴A是基本有機(jī)化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下圖所示：

己知：①；

②

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)是________，I含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。

（2）反應(yīng)⑦的作用是________，⑩的反應(yīng)類(lèi)型是________。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：____________________________________________________。

（4）D分子中最多有________個(gè)原子共平面。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（5）寫(xiě)出一種同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)。

（6）將由D為起始原料制備的合成路線補(bǔ)充完整。

________（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。

合成路線流程圖示例如下：

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】甲苯 羧基、肽鍵（酰胺基） 保護(hù)氨基 取代（水解）反應(yīng) +2NaOH+2NaCl+H2O 19

【解析】

芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醛，結(jié)合B的分子式，可知A為，B為；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物E為；由I中取代基處于對(duì)位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F為，F發(fā)生還原反應(yīng)生成G為，由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、H的分子式可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J發(fā)生水解反應(yīng)生成K，可知G→H是為了保護(hù)氨基，防止被氧化。

（1）A為，名稱(chēng)是甲苯，I中官能團(tuán)是羧基和肽鍵（酰胺基）；

故答案為：甲苯；羧基、肽鍵（酰胺基）；

（2）反應(yīng)⑦的作用是保護(hù)氨基，防止被氧化，J發(fā)生水解反應(yīng)生成K，則⑩的反應(yīng)類(lèi)型是取代（水解）反應(yīng)，

故答案為：保護(hù)氨基；取代（水解）反應(yīng)；

（3）B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醛，該反應(yīng)方程式為+2NaOH +2NaCl+H2O ；

故答案為：+2NaOH +2NaCl+H2O ；

（4）通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，可以使苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵的平面共面，可以使甲基中1個(gè)H原子處于平面內(nèi)，分子中最多有19個(gè)原子共平面，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

故答案為：19；；

（5）一種同時(shí)符合下列條件的F()的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可以含有2個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位，②既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)，含有-OOCH結(jié)構(gòu)，或者含有酚羥基與醛基，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

故答案為：；

（6）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線為 ，

故答案為： 。