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丙二酸二乙酯為市售試劑，實驗室常用它制備羧酸，從結構看它具有呈酸性的α-H，在醇鈉作用下與鹵代烴反應在α位導入烴基，然后水解加熱脫羧產生酸類，其反應過程如下：

(1)根據以上提示，寫出下列合成中A、B、C的結構。

CH2(COOC2H5)2(過量)+BrCH2CH2BrA(C16H26O8)B

(C18H28O8，環(huán)狀)C(C8H12O4，環(huán)狀)

寫出結構簡式：A___________；B___________；C___________。

(2)Ⅰ、Ⅱ反應分別屬于___________反應、___________反應。

解析：本題在認真學習提供的信息反應的基礎上，采用順推的方法來完成。CH2(COOC2H5)2分子中具有呈酸性的α-H，在醇鈉的作用下與二溴代烴BrCH2CH2Br發(fā)生反應，得到

在生成物A的結構中仍有呈酸性的α-H，會與二溴代烴進一步發(fā)生信息所示的反應，生成環(huán)狀化合物B：

，最后經水解得到

答案：(1)A：

B：

C：

(2)取代  取代


練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：

（2009?汕頭二模）1，3-丙二醇是生產新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生產的路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線．
【路線1】丙烯醛水合氫化法：

【路線2】環(huán)氧乙烷甲�；ǎ�

【路線3】生物發(fā)酵法：

（1）A的結構簡式為
CH2OHCH2CHO
CH2OHCH2CHO
．
（2）從合成原料來源的角度看，你認為最具有發(fā)展前景的路線是
3
3
（填1、2或3），理由是
路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產品，而石油是不可再生資源
路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產品，而石油是不可再生資源
．
（3）以1，3-丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學方程式：
．
（4）已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應：

利用該反應原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇為原料合成  請你設計出合理的反應流程圖
①C2H5OH
Na
C2H5ONa；②HO-CH2CH2-OH
HBr
CH2BrCH2CH2Br；

③
①C2H5OH
Na
C2H5ONa；②HO-CH2CH2-OH
HBr
CH2BrCH2CH2Br；

③
．
提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：

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科目：高中化學 來源： 題型：

1，3-丙二醇是生產新型高分子材料PTT的主要原料，目前其生產路線有以下幾種：
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已知丙二酸二乙酯（CH2（COOC2H5）2）能發(fā)生以下反應：
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（1）有機物A含有的官能團為
 
．
（2）從合成原料來源的角度看，你認為最具有發(fā)展前景的路線是
 
（填1、2或3），理由是
 
．
（3）以1，3-丙二醇與對苯二甲酸（精英家教網）為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學方程式
 
．
以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇為原料（無機物任選）合成精英家教網，再轉化為．
（4）精英家教網的同分異構體不可能屬于
 
．
a．醇            b．酚             c．醛            d．酯
（5）精英家教網要合成，必須先合成哪些物質？（用合成該物質的化學方程式回答）
 
．

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科目：高中化學 來源： 題型：

1,3-丙二醇是生產新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3-丙二醇的生產的路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線。

【路線1】丙烯醛水合氫化法：

【路線2】環(huán)氧乙烷甲�；ǎ�

【路線3】生物發(fā)酵法：

（1）A的結構簡式為                 。

（2）從合成原料來源的角度看，你認為最具有發(fā)展前景的路線是       （填1、2或3），理由是       。

（3）以1,3-丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學方程式           。

（4）已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應：

利用該反應原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇為原料合成，請你設計出合理的反應流程圖。提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：

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科目：高中化學 來源：2011屆江蘇省撫州調研室高三模擬考試（理綜）化學部分 題型：填空題

丙二酸二乙酯具有雙重α-氫，呈現明顯酸性，與鹵代烴經下列步驟生成丙二酸類化合物，丙二酸類化合物不穩(wěn)定，受熱脫羧生成相應的一元羧酸：

（1）反應(Ⅰ)屬__________反應。(填反應類型)
（2）現取CH3CH2Br，依上述條件及過程可合成相應的穩(wěn)定的一元羧酸A和B，請寫出其結構簡式。
A：_________________________，   B：_______________________________
（3）如需合成穩(wěn)定的一元羧酸，所需溴代烴的結構簡式為_______________，
寫出合成時發(fā)生的第Ⅲ步反應的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　。
用此溴代烴還能合成穩(wěn)定的只含有C、H、O三元素的二元羧酸C和D，其中C為鏈狀、D為環(huán)狀。其結構式分別為：
C：_________________________，　D：______________________________。

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