Question

A、B兩種有機物均是有機合成的中間體，其中A的分子式為C₄H₇O₂Br，B分子中含2個氧原子，其燃燒產物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，質譜圖表明B的相對分子質量為188。A和B存在如下轉化關系：

已知：①一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉化：

②同一個碳原子上連有兩個雙鍵的結構不穩(wěn)定。
請回答：
（1）C跟新制的氫氧化銅反應的化學方程式是      。
（2）A的結構簡式是      。
（3）B的分子式是      。
（4）F具有如下特點：①具有弱酸性；②核磁共振氫譜中顯示五種吸收峰；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④除苯環(huán)外，不含有其他環(huán)狀結構。寫出符合上述條件且具有穩(wěn)定結構的任意兩種同分異構體的結構簡式：             、             。

Answer 1

（1）CH₃CHO+2Cu(OH)₂ CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O（2分）
（2）CH₃COOCHBrCH₃（2分）；（3）C₁₂H₁₂O₂（1分）
（4）、、、（任寫兩個，每個2分）

試題分析：C、D都能轉化成E，說明C、D含有的碳原子數(shù)相等，都含有2個碳原子，C能與新制備氫氧化銅反應，C為CH₃CHO，E為CH₃COOH，則D為CH₃COONa，結合A的分子式以及題給信息可知A為CH₃COOCHBrCH₃，B分子中含2個氧原子，其燃燒產物n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，說明分子中C、H原子數(shù)相等，質譜圖表明B的相對分子質量為188，設分子式為CnHnO₂，則13n+32=188，n=12，則分子式為C₁₂H₁₂O₂，則F的分子式為C₁₀H₁₀O，Ω==6，
（1）C為CH₃CHO，與氫氧化銅反應的方程式為CH₃CHO+2Cu(OH)₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（2）由以上分析可知A為CH₃COOCHBrCH₃；
（3）B的分子式是C₁₂H₁₂O₂，；
（4）F的分子式為C₁₀H₁₀O，Ω= =6，①具有弱酸性，應含有酚羥基；
②核磁共振氫譜中顯示五種吸收峰；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應為對稱結構；④除苯環(huán)外，不含有其他環(huán)狀結構，分子中應含有1個C≡C或2個C=C，則可能的結構為、、、