Question

10．（1）尼泊金酯和香蘭素分子組成均為C₈H₈O₃，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示．

①下列與尼泊金酯和香蘭素相關(guān)的說(shuō)法中，不正確的是ac．
a．一定條件下，都能發(fā)生水解反應(yīng)
b．一定條件下，都能發(fā)生取代反應(yīng)
c．1mol的尼泊金酯或香蘭素最多都可以和4mol H₂加成
d．可以用銀氨溶液來(lái)鑒別尼泊金酯和香蘭素
②尼泊金酯與足量NaOH溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為：．
（2）下列化合物分子中，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號(hào)的是BC（填序號(hào)）
A．CH₃CH₂CH₃B．CH₃COCH₂CH₃
C．CH₃CH₂OHD．CH₃OCH₃
（3）胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一．它的結(jié)構(gòu)式為，下列敘述中正確的是A（填序號(hào)）
A．1mol胡椒酚最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)
B．1mol胡椒酚最多可與2mol溴發(fā)生反應(yīng)
D．胡椒酚在水中的溶解度大于苯酚在水中的溶解度
（4）化合物丙由如下反應(yīng)制得
C₄H₁₀O$\stackrel{H_{2}SO_{4}（濃）}{→}$C₄H₈$\stackrel{Br_{2}（CCl_{4}）}{→}$C₄H₈Br₂（丙）丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能的是BC（填序號(hào)）
A．CH₃CH₂CHBrCH₂Br                B．CH₃CH（CH₂Br）₂
C．CH₂Br（CH₂）₂CH₂Br                D．（CH₃）₂CBrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）①尼泊金酯中含有酚羥基、酯基，香蘭素中含有酚羥基、醛基和醚鍵，據(jù)此對(duì)各選項(xiàng)進(jìn)行判斷；
②酚羥基和酯基都與氫氧化鈉反應(yīng)，據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（2）核磁共振氫譜中有幾個(gè)不同的峰，分子中就有幾種H原子，峰的面積之比等于氫原子數(shù)之比，核磁共振氫譜圖有3三種信號(hào)，說(shuō)明分子中有3種H原子．利用等效氫原子判斷：①分子中同一甲基上連接的氫原子等效；②同一碳原子所連甲基上的氫原子等效，同一同一碳原子所連氫原子等效；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效；
（3）分子中含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化和顏色反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)，以此解答該題；
（4）能在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，說(shuō)明C₄H₁₀O中含有羥基，C₄H₈應(yīng)為烯烴，即丁烯，丁烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴丁烷，則分子中應(yīng)含有-CHBr-CHBr-結(jié)構(gòu)，以此解答該題．

解答 解：（1）①a．尼泊金酯含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，而香蘭素中不含發(fā)生水解的基團(tuán)，故a錯(cuò)誤；
b．二者都含有酚羥基，所以一定條件下，都能發(fā)生取代反應(yīng)，故b正確；
c．1mol的尼泊金酯最多消耗3mol氫氣，而1mol香蘭素最多都可以4mol H₂加成，故c錯(cuò)誤；
d．香蘭素中含有醛基，具有醛的性質(zhì)，而尼泊金酯中不含醛基，所以可用銀氨溶液來(lái)鑒別尼泊金酯和香蘭素，故d正確；
故答案為：ac；
②酚羥基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，酯基發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（2）A．CH₃CH₂CH₃中有2種H原子，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，故A錯(cuò)誤；
B．CH₃COCH₂CH₃中有3種H原子，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，故B正確；
C．CH₃CH₂OH中有3種H原子，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，故C正確；
D．CH₃OCH₃中有1種H原子，核磁共振氫譜有1個(gè)吸收峰，故D錯(cuò)誤．
故選BC；
（3）A．分子中含有苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，則1mol胡椒酚最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)，故A正確；
B．分子中含有1個(gè)酚羥基，有2個(gè)鄰位氫原子可被取代，且碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol胡椒酚最多可與3mol溴發(fā)生反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
D．胡椒酚中含有烴基碳原子數(shù)多于苯環(huán)的碳原子數(shù)，為憎水基，難溶于水，故D錯(cuò)誤．
故選A；  
（4）C₄H₁₀O能在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，說(shuō)明C₄H₁₀O中含有羥基，C₄H₁₀O為醇，C₄H₈為烯烴，丙為鹵代烴，
其中C₄H₁₀O的結(jié)構(gòu)可能有4種：CH₃CH₂CHOHCH₃、CH₃COH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OH、（CH₃）₂CHCH₂OH，C₄H₈的結(jié)構(gòu)有3種：CH₃-CH₂-CH=CH₂、CH₃-CH=CH-CH₃、，C₄H₈→丙的反應(yīng)為與Br₂的加成反應(yīng)，則丙中應(yīng)含有則分子中應(yīng)含有-CHBr-CHBr-結(jié)構(gòu)，則丙的結(jié)構(gòu)不可能為CH₃CH（CH₂Br）₂和CH₂Br（CH₂）₂CH₂Br，故選：BC．

點(diǎn)評(píng) 該題是高考中的常見題型，核磁共振氫譜為載體考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，屬于中等難度的試題，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力．該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合題意具體問(wèn)題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和應(yīng)試能力．