【題目】苯基環(huán)丁烯酮( PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如下:

已知如下信息:

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是___________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(3)C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過(guò)高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________

(4)寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱__________;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為___________。

(5)MC的一種同分異構(gòu)體。已知:1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(6)對(duì)于,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表:

R'

—CH3

—C2H5

—CH2CH2C6H5

產(chǎn)率/%

91

80

63

請(qǐng)找出規(guī)律,并解釋原因___________。

【答案】2羥基苯甲醛(水楊醛) 乙醇、濃硫酸/加熱 羥基、酯基 2 隨著R'體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R'體積增大,位阻增大

【解析】

根據(jù)合成路線分析可知,A()CH3CHONaOH的水溶液中發(fā)生已知反應(yīng)生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BKMnO4氧化后再酸化得到C(),C再與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D(),D再反應(yīng)得到E(),據(jù)此分析解答問(wèn)題。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其名稱為2-羥基苯甲醛(或水楊醛),故答案為:2-羥基苯甲醛(或水楊醛);

(2)根據(jù)上述分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:;

(3)CCH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D(),即所用試劑為乙醇、濃硫酸,反應(yīng)條件為加熱;在該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過(guò)高,根據(jù)副產(chǎn)物的分子式可知,C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成,故答案為:乙醇、濃硫酸/加熱;;

(4)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基,E中手性碳原子共有位置為2個(gè)手性碳,故答案為:羥基、酯基;2;

(5)MC的一種同分異構(gòu)體,1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳,則M中含有兩個(gè)羧基(—COOH),又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸,則M分子苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:;

(6)由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律,隨著取代基R′體積的增大,產(chǎn)物的產(chǎn)率降低,出現(xiàn)此規(guī)律的原因可能是因?yàn)?/span>R′體積增大,從而位阻增大,導(dǎo)致產(chǎn)率降低,故答案為:隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大。

練習(xí)冊(cè)系列答案
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【題目】下列說(shuō)法中不正確的是

A.常溫常壓下,28gCON2的混合氣體所含有的原子數(shù)為2NA

B.6.02×1023個(gè)氮分子和6.02×1023個(gè)氫分子的質(zhì)量比等于14:1

C.同溫同壓下,相同質(zhì)量的二氧化碳和二氧化硫的體積是16:11

D.常溫常壓下,0.5×6.02×1023一氧化碳分子所占體積是11.2L

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【題目】化合物J是一種重要的醫(yī)藥中間體,其合成路線如圖:

回答下列問(wèn)題:

1G中官能團(tuán)的名稱是__;③的反應(yīng)類型是__。

2)通過(guò)反應(yīng)②和反應(yīng)⑧推知引入—SO3H的作用是__。

3)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。寫(xiě)出F與足量氫氣反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并用星號(hào)(*)標(biāo)出其中的手性碳__。

4)寫(xiě)出⑨的反應(yīng)方程式__。

5)寫(xiě)出D的苯環(huán)上有三個(gè)不相同且互不相鄰的取代基的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。

6)寫(xiě)出以對(duì)硝基甲苯為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任選),經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的合成路線__。

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A.8B.10C.13D.16

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【題目】乙苯是重要的化工原料,利用乙苯為初始原料合成高分子化合物J的流程如圖所示(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去):

已知:①R1CHO+R2CH2CHO+H2O

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)物質(zhì)B的名稱為____;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____

(2)②、③的反應(yīng)類型分別為________;

(3)物質(zhì)H中官能團(tuán)的名稱是____

(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為____;

(5)與G互為同分異構(gòu)體,符合下列條件的芳香族化合物共有____種;

.FeCl3顯紫色

.含碳碳叁鍵

(6)參照上述合成路線和信息,設(shè)計(jì)、乙醛、苯甲醇為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)____

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【題目】下列各組物質(zhì)中,滿足下圖物質(zhì)一步轉(zhuǎn)化關(guān)系的選項(xiàng)是

選項(xiàng)

X

Y

Z

A

Na

NaOH

NaHCO3

B

Cu

CuSO4

Cu(OH)2

C

C

CO

CO2

D

Si

SiO2

H2SiO3

A.AB.BC.CD.D

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A.CH3﹣CHCl﹣CH2﹣CH3

B.

C.CH3﹣C(CH3)Cl﹣CH2﹣CH3

D.

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②分子中至少有7個(gè)碳原子處于同一平面;

③它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

1 mol該化合物最多可與1 mol H2發(fā)生反應(yīng)。

A.①③B.①②④C.②③D.②③④

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A.0.4mol、0.5mol、0.12molB.0.66mol0.5mol、0.24mol

C.0.64mol、0.5mol、0.24molD.0.64mol、0.02mol0.24mol

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