Question

苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為：
（1）苯氯乙酮分子中，最多有

 

個碳原子在同一平面上（填序號）；
A．9       B．8       C.7        D．6
（2）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃的化合物有多種，如它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是：

另外還有兩種，請任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（3）要證明苯氯乙酮分子中含有氯原子，按實(shí)驗操作順序，依次需要加入的試劑是

 

、

 

、

 

；
（4）苯氯乙酮的一種同分異構(gòu)體有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

請寫出：
①X的分子式

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
②A→B 反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）苯環(huán)及C=O為平面結(jié)構(gòu)，與之直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，分子有苯環(huán)但不含-CH₃，以此分析；
（3）證明苯氯乙酮分子中含有氯原子，應(yīng)水解后，調(diào)節(jié)至酸性，再加硝酸銀；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B（），與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），在發(fā)生水解反應(yīng)生成D（），最后發(fā)生氧化生成，以此解答．

解答： 解：（1）苯環(huán)及C=O為平面結(jié)構(gòu)，與之直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則苯環(huán)中的6個C、C=O中的C及亞甲基中的C可在同一平面內(nèi)，即同一平面上的碳原子最多有8個，故答案為：B；
（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，分子有苯環(huán)但不含-CH₃，則與上述不同的兩種同分異構(gòu)體為，
故答案為：；

（3）證明苯氯乙酮分子中含有氯原子，應(yīng)水解后，調(diào)節(jié)至酸性，再加硝酸銀，則依次加入的試劑為NaOH溶液、稀HNO₃、AgNO₃溶液，
故答案為：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B（），與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），在發(fā)生水解反應(yīng)生成D（），最后發(fā)生氧化生成，
①由上述分析，X為H₂，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：H₂；；
②A→B 反應(yīng)的化學(xué)方程式為

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重原子共面、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的考查，把握物質(zhì)中的官能團(tuán)及性質(zhì)的關(guān)系，同分異構(gòu)體中位置異構(gòu)等即可解答，題目難度中等．