Question

16．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）C→D的反應類型是取代反應．
（2）X的結構簡式為．
（3）兩分子C可在一定條件下反應，生成的有機產物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應的化學方程式．
（4）已知：①
②  中氯原子較難水解物質A（  ）可由2-氯甲苯為原料制得，寫出以兩步制備A的化學方程式、．該合成的第一步主要存在產率低的問題，請寫出該步可能存在的有機物雜質的結構簡式、．
（5）物質C的某種同分異構體G滿足以下條件：
①結構中存在氨基；
②苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫；
③G能發(fā)生銀鏡反應，其堿性條件下水解的兩種產物也能發(fā)生銀鏡反應；
寫出符合條件的G的可能的結構簡式：．
（6）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物    的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
   CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 （1）據合成路線圖可知，C→D為酯化反應；
（2）對比D、E的結構可知，D→E發(fā)生取代反應，由D、E的結構及X分子式確定X的結構；
（3）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成；
（4）2-氯甲苯在光照條件下取代，再水解可得A；
（5）G的苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫且能發(fā)生銀鏡反應，其堿性條件下水解的兩種產物也能發(fā)生銀鏡反應說明G是對位取代，分別有氨基和甲酸酯，結合已知分析；
（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應，再發(fā)生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答 解：（1）據合成路線圖可知，C→D為酯化反應，故答案為：取代；
（2）由D、E的結構可知，D→E發(fā)生取代反應，由D、E的結構及X分子式，可知X的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成，該反應方程式為：，
故答案為：；
（4）2-氯甲苯在光照條件下取代，反應方程式為：，在NaOH的水溶液中水解可生成A，反應方程式為：，在光照條件下，發(fā)生取代反應時，還可能生成、，
故答案為：
、；、；
（5）G的苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫且能發(fā)生銀鏡反應，其堿性條件下水解的兩種產物也能發(fā)生銀鏡反應說明G是對位取代，分別有氨基和甲酸酯，G為，
故答案為：；
（6）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．