Question

有機(jī)物A的分子式為C9H10O2，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無(wú)機(jī)產(chǎn)物略)：

其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。

已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH＝CHOH→RCH2CHO；

②－ONa連在烴基上不會(huì)被氧化。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）F與I中具有相同的官能團(tuán)，該官能團(tuán)的名稱是??????????????? 。

（2）上述變化中屬于水解反應(yīng)的是???????????????????? （填反應(yīng)編號(hào)）。

（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G：??????????????????? ，M：????????????????????????? 。

（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：???????????????????????????????????????????????????????? 。

（5）任寫一種符合下列要求的A的同分異構(gòu)體?????????????????????????????? 。

I．含有苯環(huán)???? II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能使氯化鐵溶液顯紫色

III．苯環(huán)上的一元取代物只有一種

 

Answer 1

【答案】

（1）醛基? （1分）

（2）①⑥? （2分）

（3）G：CH2＝CHOOCCH3??? （2分）

M： 或（2分）

（4）

+3NaOHCH3COONa++NaBr+ H2O（3分）

（5）或（2分）

【解析】

試題分析：G發(fā)生加聚反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3COOCH=CH2，G發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醛，F能被氧化，則F是乙醛，C是CH3COONa，乙醛被氧化生成乙酸，則E為CH3COOH，

有機(jī)物A的分子式為C9H10O2，不飽和度為=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D能連續(xù)被氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一溴代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一元代物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，

（1）F為乙醛，I為，所以F與I具有相同的官能團(tuán)是醛基。

（2）B、G為酯，①為B發(fā)生的水解反應(yīng)，⑥為G發(fā)生的水解反應(yīng)，故選①⑥。

（3）通過(guò)以上分析知，G和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH3COOCH=CH2，。

（4）反應(yīng)①是 在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3COONa與，反應(yīng)方程式為：+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O。

（5）A的分子式為C9H10O2，其同分異構(gòu)體符合條件I．含有苯環(huán)，II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能使氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明含有醛基和酚羥基，III．苯環(huán)上的一元取代物只有一種，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以A的同分異構(gòu)體為：或

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析與推斷、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析、同分異構(gòu)體。