Question

鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動過速．合成路線如下：

（1）B在核磁共振氫譜上有種特征峰

 

，D→E的反應(yīng)類型是

 

．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出與足量的NaOH溶液共熱充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

（4）B的同分異構(gòu)體種類很多，符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有

 

種．
①屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有三個(gè)取代基；
②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由B可知A應(yīng)為，A與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C取代反應(yīng)生成D，則C為，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中氯原子為-N（C₂H₅）₂取代生成E，E轉(zhuǎn)化得到F，（4）中B為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體滿足：①屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有三個(gè)取代基；②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體，說明分子中含有-COOH，另外取代基為-NH₂、-CH₃，采取定二移一的方法進(jìn)行判斷．

解答： 解：由B可知A應(yīng)為，A與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C取代反應(yīng)生成D，則C為，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中氯原子為-N（C₂H₅）₂取代生成E，E轉(zhuǎn)化得到F，
（1）B結(jié)構(gòu)對稱，含有3種不同的H原子，對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式，是-NH₂→，應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：3；取代反應(yīng)；
（2）由以上分析可知C為，故答案為：；
（3）與足量的NaOH溶液共熱，可生成HOCH₂COONa和NaCl反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）B為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體滿足：①屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有三個(gè)取代基；②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體，說明分子中含有-COOH，另外取代基為-NH₂、-CH₃，當(dāng)-COOH、-NH₂處于鄰位時(shí)，-CH₃有4種位置，當(dāng)-COOH、-NH₂處于間位時(shí)，-CH₃有4種位置，當(dāng)-COOH、-NH₂處于對位時(shí)，-CH₃有2種位置，故共有4+4+2=10種，故答案為：10．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理解發(fā)生的反應(yīng)，關(guān)鍵是要把握有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，（4）中注意判斷含有的取代基，利用定二移一的方法判斷．