Question

芳香族化合物A苯環(huán)上一氯代物只有兩種，在一定條件下有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系．其中1molC與Na完全反應(yīng)生成1mol H₂，若1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1mol氣體．D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)、G均是高分子化合物．

（1）A分子中的含氧官能團名稱是

羧基

，反應(yīng)④的反應(yīng)類型

消去

反應(yīng)
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式是

，
反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

．
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

．
（3）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色、又能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體有

6

種．
（4）現(xiàn)有C和E的混合物n mol，在空氣中完全燃燒消耗O₂

224n

L（標準狀況），若生成aL CO₂（標準狀況）、bg H₂O，則C、E混合物中含E的物質(zhì)的量的計算式為

5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

．

Answer 1

分析：若1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，產(chǎn)生1mol氣體，說明C中含有1個-COOH，1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，說明還含有1個-OH，C能發(fā)生催化氧化，且氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中應(yīng)含有-CH₂OH，且在濃硫酸作用下的產(chǎn)物能發(fā)生反應(yīng)生成高聚物，則C生成E的反應(yīng)為消去反應(yīng)，說明C中-OH鄰位有H原子，芳香族化合物A苯環(huán)上一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)的取代基位于對位位置，則C為，D為，E為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為，則B為，A為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：若1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，產(chǎn)生1mol氣體，說明C中含有1個-COOH，1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，說明還含有1個-OH，C能發(fā)生催化氧化，且氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中應(yīng)含有-CH₂OH，且在濃硫酸作用下的產(chǎn)物能發(fā)生反應(yīng)生成高聚物，則C生成E的反應(yīng)為消去反應(yīng)，說明C中-OH鄰位有H原子，芳香族化合物A苯環(huán)上一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)的取代基位于對位位置，則C為，D為，E為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為，則B為，A為，
（1）A為，含有的含氧官能團為羧基，反應(yīng)④為發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：羧基； 消去；
（2）由以上分析可知F為，反應(yīng)①為在堿性條件下的水解和中和反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，中含有-COOH和-OH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；；
（3）C為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體既能與FeCl₃溶液顯色、又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酚羥基和酯基，其中酯對應(yīng)的酸有苯甲酸、苯乙酸，甲酸，乙酸，丙酸，其中苯甲酸對應(yīng)的酯有2種，共6種同分異構(gòu)體，故答案為：6；
（4）C為，分子式為C₉H₁₀O₃，E為，
分子式為C₉H₈O₂，等物質(zhì)的量時，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同，混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O₂：（9+

8

4

-

2

2

）
nmol=10nmol或：（9+

10

4

-

3

2

）nmol=10nmol，則體積為10nmol×22.4L/mol=224n，
設(shè)混合物中含有xmolE，則

9(n-x)+9x= a 22.4 5(n-x)+4x= b 18

，x=5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

，
故答案為：224n；5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

．

點評：本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，題目給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型，難度較大，根據(jù)題給信息推斷C的結(jié)構(gòu)簡式是推斷的關(guān)鍵，再利用正推法與逆推法結(jié)合推斷其它物質(zhì)，注意充分利用反應(yīng)條件．