Question

已知：①醛在一定條件下可以發(fā)生兩分子加成：R-CHO+R′-CH₂-CHO

OH-

②現(xiàn)有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分無(wú)機(jī)物和反應(yīng)條件已略去），其中F常用做汽車的防凍液，G屬于酯類，分子式為C₂₀H₁₈O₄，B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，C的分子式為C₉H₈O₂．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

；F

 

．
（2）寫出①和②反應(yīng)的反應(yīng)類型：①

 

；②

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→C

 

；E→F

 

．
（4）在有機(jī)物C的同分異構(gòu)體中，與C具有相同官能團(tuán)（不包括C）的有以下幾種：、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)反應(yīng)

分析：兩分子醛在堿性條件下加成，一分子作為不飽和鍵，一分子-CHO鄰位碳上的氫為活性氫，對(duì)不飽和鍵進(jìn)行加成生成羥基醛；G屬于酯類，分子式為C₂₀H₁₈O₄，C的分子式為C₉H₈O₂，不飽和度Ω=

2×9+2-8

2

=6，由

CH3CHO

堿液

A，則A為，A

濃硫酸

△

B，則B為，B

新制Cu(OH)2

△

C，則C為，C₂H₅Br

NaOH

乙醇

D，則D為CH₂=CH₂，由C（）+F→G，C的分子式為C₉H₈O₂，不飽和度Ω=

2×9+2-8

2

=6，G分子式為C₂₀H₁₈O₄，不飽和度Ω=

2×20+2-18

2

=12，可推出2C+F→G，F(xiàn)為二元醇，再由D→E→F，可知E為CH₂BrCH₂Br，F(xiàn)為HOCH₂CH₂OH，G為，以此解答．

解答： 解：兩分子醛在堿性條件下加成，一分子作為不飽和鍵，一分子-CHO鄰位碳上的氫為活性氫，對(duì)不飽和鍵進(jìn)行加成生成羥基醛；G屬于酯類，分子式為C₂₀H₁₈O₄，C的分子式為C₉H₈O₂，不飽和度Ω=

2×9+2-8

2

=6，由

CH3CHO

堿液

A，則A為，A

濃硫酸

△

B，則B為，B

新制Cu(OH)2

△

C，則C為，C₂H₅Br

NaOH

乙醇

D，則D為由C（）+F→G，C的分子式為C₉H₈O₂，不飽和度Ω=

2×9+2-8

2

=6，G分子式為C₂₀H₁₈O₄，不飽和度Ω=

2×20+2-18

2

=12，可推出2C+F→G，F(xiàn)為二元醇，再由D→E→F，可知E為CH₂BrCH₂Br，F(xiàn)為HOCH₂CH₂OH，G為，
（1）由上分析知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH，故答案為：；HOCH₂CH₂OH；
（2）反應(yīng)①為在濃硫酸條件下發(fā)生消去法院生成，反應(yīng)②為CH₂=CH₂加成生成CH₂BrCH₂Br，故答案為：消去；加成；
（3）生成的反應(yīng)方程式為+2Cu（OH）₂

加熱

+Cu₂O↓+2H₂O，CH₂BrCH₂B生成HOCH₂CH₂OH的反應(yīng)方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案為：+2Cu（OH）₂

加熱

+Cu₂O↓+2H₂O；CH₂BrCH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（4）C為，其同分異構(gòu)體有、、、，故答案為：；；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯類等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識(shí)的能力，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力，推斷出A的分子式，根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型，利用順推法進(jìn)行推斷，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．