Question

已知，，（注：R，R′為烴基），A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品．A能發(fā)生如圖所示的變化．
試回答：
（1）寫出符合下述條件A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式（各任寫一種）：
     a．具有酸性

 

b．能發(fā)生水解反應(yīng)

 

（2）A分子中的官能團(tuán)是

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）C→D的反應(yīng)類型是

 

，E→F的反應(yīng)類型是

 

    a．氧化反應(yīng)      b．還原反應(yīng)    c．加成反應(yīng)        d．取代反應(yīng)
（4）寫出化學(xué)方程式：A→B

 

．
（5）寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式：

 

．
（6）C的同分異構(gòu)體C_l與C有相同官能團(tuán)，兩分子C_l脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C₂，寫出C₂的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A含有醛基，A能發(fā)生消去反應(yīng)，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCHO，A分子在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，A在合適的氧化劑反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，據(jù)此解答．

解答： 解：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A含有醛基，A能發(fā)生消去反應(yīng)，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCHO，A分子在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，A在合適的氧化劑反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，
（1）由上述分析可知A為CH₃CH（OH）CH₂CHO，A的同分異構(gòu)體：
a．具有酸性，含有-COOH，則為CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；
b．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，則為CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]，
故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]；
（2）A為CH₃CH（OH）CH₂CHO，含有官能團(tuán)為：醛基、羥基，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH₂COOH，
故答案為：醛基、羥基；CH₃COCH₂COOH；
（3）C→D是CH₃CH（OH）CH₂COOH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COCH₂CHO，故選a；
E→F是CH₃CH=CHCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，屬于還原反應(yīng)，故選bc；
故答案為：a；bc；
（4）A→B的反應(yīng)方程式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCHO+H₂O，故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CHO

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCHO+H₂O；
（5）E生成高聚物的化學(xué)方程式為：nCH₃CH=CHCH₂OH

一定條件

，
故答案為：nCH₃CH=CHCH₂OH

一定條件

；
（6）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₂COOH，其同分異構(gòu)體C_l與C有相同官能團(tuán)，兩分子C_l脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C₂，則C_l為CH₃CH₂CH（OH）COOH或（CH₃）₂CH（OH）COOH，則C₂的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：或．

點評：本題考查有機物的推斷，由A的分子式與反應(yīng)特點確定B的結(jié)構(gòu)是推斷的突破口，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．