Question

【題目】對羥基苯甲酸乙酯()又稱為尼泊金乙酯，可用作食品防腐劑和化妝品防霉劑。現(xiàn)以有機物X(分子C9H10O2)為原料合成尼泊金乙酯的路線如下(無機產(chǎn)物略)：

已知：①苯環(huán)上的鹵原子(如)在稀NaOH溶液中難以發(fā)生水解反應(yīng)：

②烯醇不穩(wěn)定，很容易自動發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)：RCH===CHOH―→RCH2CHO。

回答下列問題：

（1）對羥基苯甲酸乙酯分子中能和NaOH反應(yīng)的官能團有________(填名稱)。

（2）在①～④的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有__________________ 個。

（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為________；D的核磁共振氫譜有________組峰。

（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②______________________________；

反應(yīng)④__________________________________________________________。

（5）對羥基苯甲酸甲酯(分子式為C8H8O3)也具有消毒防腐性質(zhì)，它的同分異構(gòu)體很多，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。

Ⅰ.遇FeCl3溶液呈紫色；Ⅱ.苯環(huán)上的一氯代物有3種；Ⅲ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。

Answer 1

【答案】 羥基(或酚羥基)、酯基 3 4 10

【解析】（1）對羥基苯甲酸乙酯分子中含有酚羥基和酯基，二者均能和NaOH反應(yīng)；（2）D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成對羥基苯甲酸乙酯，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。A連續(xù)氧化生成C，M水解生成A和E，說明A是，B是，C是。根據(jù)反應(yīng)④的條件可知該反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，結(jié)合已知信息②可知F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，乙醛氧化生成K，則K的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COONa。因此結(jié)合已知信息①可知M的結(jié)構(gòu)簡式為，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)以上分析可知①～④的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)是①②③，合計是3個。（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為；D的結(jié)構(gòu)簡式為，其中核磁共振氫譜有4組峰。（4）反應(yīng)②方程式為；反應(yīng)④的方程式為CH3CHBrOH+NaOHCH3CHO+NaBr+H2O。（5）Ⅰ.遇FeCl3溶液呈紫色，說明含有酚羥基；Ⅱ.苯環(huán)上的一氯代物有3種；Ⅲ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯基，因此三個取代基是－OH、－CH3、－OOCH，根據(jù)定二移一法可知在苯環(huán)上的位置是10種，即有10種同分異構(gòu)體。