Question

人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。

(1)1834年德國科學(xué)家米希爾，通過蒸餾安息香酸和石灰的混合物得到液體，命名為苯。

(2)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________，苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________。

(3)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列___________事實(填入編號)。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)

c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體

d.鄰二溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體

(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是________________。

Answer 1

(2)HC≡C—CH₂—CH₂—C≡CH

(3)ad

(4)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵

解析：(2)苯的分子式為C₆H₆，比C₆H₁₄少8個氫，分子中應(yīng)該有2個碳碳叁鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)可有多種，但根據(jù)碳的價態(tài)不能超過4價，1個碳原子上只能有1個叁鍵。

(3)凱庫勒提出的苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，由于有碳碳雙鍵，苯應(yīng)能使溴水褪色，a項不能解釋；苯與H₂加成，b項可以解釋；溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體，c項可以解釋；若苯中有單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的兩個甲基之間可能是碳碳單鍵，也可能是碳碳雙鍵，就會有兩種結(jié)構(gòu)，實際只有一種鄰二甲苯，d項不能解釋。