Question

某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

(1)A的分子式是______　　 _　　   _。

(2)A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物。B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

B：____________　　　　　　　　    ____，

C：______________　　　　　　　　    __。

該反應(yīng)屬于________反應(yīng)。

(3)室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______　　　　　　　　  __________.

(4)在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)是(填寫(xiě)序號(hào)) ____　　　　  ____.

①濃H₂SO₄和濃HNO₃的混合液

②CH₃CH₂OH(酸催化)

③CH₃CH₂CH₂CH₃

④Na

⑤CH₃COOH(酸催化)

(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①化合物1，3，5-三取代苯；

②苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為甲基、羥基和含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán).

 

Answer 1

答案：
解析：

（1）C16H21O4N （2） （3） （4）③ （5）(有4個(gè)符合要求的E的同分異構(gòu)體)

提示：

(1)A的分子式可以用最基本的方法由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式數(shù)出C、H、O、N的原子個(gè)數(shù)，得出A的分子式為C16H21O4N，也可以用不飽和度計(jì)算氫原子數(shù). (2)A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，則考查酯在堿性條件下的水解，由于C是芳香族化合物，所以C為： (3)C用鹽酸酸化，即發(fā)生反應(yīng)：，因此E為。 (4)由于E含有羥基和羧基，因此它能與羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)生成醇鈉和羧酸鈉，不能與烷烴反應(yīng).此處特別注意，E與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，否則會(huì)誤選①③為答案。 (5)E的同分異構(gòu)體必須滿足題設(shè)的兩個(gè)條件：條件①確定了苯環(huán)上取代基的個(gè)數(shù)和相對(duì)位置：有三個(gè)取代基，其相對(duì)位置為苯環(huán)上的1，3，5位；條件②確定了取代基的種類：甲基、羥基和含有TP137a結(jié)構(gòu)的基團(tuán).由于兩個(gè)條件的限制，可以利用“殘基”的方法確定E的同分異構(gòu)體，即在E的分子式(C9H10O3)中減掉限制條件中必含的基團(tuán)(苯基－C6H5、甲基－CH3、羥基HO－和酯基－COO－基團(tuán))，其剩余部分(－CH3)為“殘基”，－CH3可視為兩種情況：①一個(gè)甲基；②拆成－CH2－和H－兩部分，甲基或－CH2－(或H－)與－COO－基團(tuán)分別只有兩種結(jié)合方式，即分別與－COO－基團(tuán)中碳氧雙鍵中的碳原子或碳氧單鍵中的氧原子結(jié)合得 四種同分異構(gòu)體(注：－CH2－基團(tuán)不可能在碳鏈端點(diǎn))。