Question

化合物G是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用．G的合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）G中含有的含氧官能團的名稱有

 

．
（2）反應(yīng)③為取代反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，D分子中含有

 

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（3）同時符合下列a、b、C三個條件的B的同分異構(gòu)體共有

 

種．
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
b．屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有3個鏈狀取代基；
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是

 

．在反應(yīng)①中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1：1，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：
若M呈酸性，則其結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）已知可作為果味香精．請設(shè)計合理方案以、CH₃CH₂0H為原料合成（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．

 

②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，可知含有的含氧官能團有：醚鍵、羰基、羥基；
（2）反應(yīng)③為取代反應(yīng)，由C、E結(jié)構(gòu)可知，C中的Cl原子被取代生成E，同時生成HCl，結(jié)合D的分子式可以確定其結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）屬于苯的衍生物，含有苯環(huán)，苯環(huán)上共有3個取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基-CHO，與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式可知，還含有-CH=CH₂，采取定二移一確定；
（4）對比F、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中醚鍵轉(zhuǎn)化為羥基生成G；M呈酸性含有-COOH，結(jié)合原子守恒判斷M；
（5）乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到，再氧化得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答： 解：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，可知含有的含氧官能團有：醚鍵、羰基、羥基，故答案為：醚鍵、羰基、羥基；
（2）反應(yīng)③為取代反應(yīng)，由C、E結(jié)構(gòu)可知，C中的Cl原子被取代生成E，同時生成HCl，結(jié)合D的分子式可以確定其結(jié)構(gòu)簡式為，分子中4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故答案為：；4；
（3）B的同分異構(gòu)體屬于苯的衍生物，含有苯環(huán)，且苯環(huán)上共有3個取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基-CHO，且與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式可知，還含有-CH=CH₂，-CHO、-CH=CH₂有鄰、間、對三種位置，對應(yīng)的-OH分別有4種、4種、2種，故共有10種，故答案為：10；
（4）對比F、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中醚鍵轉(zhuǎn)化為羥基生成G，屬于取代反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)由原子守恒可知M含有2個C原子、4個H原子、2個O原子，M呈酸性含有-COOH，故M為CH₃COOH，故答案為：取代反應(yīng)；CH₃COOH；
（5）乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到，再氧化得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)．合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理與知識遷移運用能力，難度中等．