以A：為原料，某藥物中間體合成路線如下(部分反應條件和產(chǎn)物略)

回答下列問題：
（1）1 molA完全燃燒要消耗       mol 氧氣，若與足量金屬鈉反應能生成      mol氫氣。
（2）寫出反應①的類型：                ；D的結(jié)構簡式：                    。
（3）寫出B→C反應的化學方程式為                                       。
（4）反應①、②的目的是                                                    。
（5）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構體的結(jié)構簡式                         。
a．不溶于水        b．能發(fā)生銀鏡反應        c．含有 —C(CH3)3

30.(16分)
（1）8(2分）0.5(2分）
（2）酯化反應(2分）HOCH2CH2C(CH3)2COONa(2分)
（3）2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O22CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH（3分)
（4）保護-OH不被氧化(2分)
（5）HCOOCH2C(CH3)3 ,若寫出(CH3)3CCH(OH)CHO也給分(3分)

解析試題分析：（1）A的分子式為C6H12O2，所以含氧量6+12/4 -2/2=8，因為A物質(zhì)分子中含有一個OH，所以與足量鈉反應，1molA生成0.5molH2。
（2）反應①為物質(zhì)A和乙酸反應，A分子中能和-COOH反應的官能團只有-OH，所以該反應為酯化反應，生成的物質(zhì)B為酯類；物質(zhì)B又在氧氣下氧化，則B中的-CHO被氧化形成-COOH，所以C物質(zhì)含有酯基和羧基；C在堿性條件下發(fā)生反應②，所以酯基和羧基均反應，所以形成的物質(zhì)D的結(jié)構簡式為HOCH2CH2C(CH3)2COONa。物質(zhì)D在強酸酸化下形成羥基酸E，E最后酯化形成內(nèi)酯產(chǎn)物。
（3）根據(jù)上述分析，B→C反應為-CHO氧化反應，所以方程式為：2CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO+O22CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH。
（4）從整個制備過程分析，物質(zhì)A中的-OH最終要與-CHO氧化的得到的-COOH酯化形成內(nèi)酯，所以-OH在氧化過程需要進行保護，所以反應①、②的目的是保護-OH不被氧化。
（5）同分異構體已經(jīng)含有—C(CH3)3結(jié)構用去4個C原子，所以剩下的2個C原子只要組成含有-CHO結(jié)構的分子即可滿足，所以該同分異構體可以為HCOOCH2C(CH3)3、(CH3)3CCH(OH)CHO，均難溶于水。
考點：本題考查的是有機化合物的推斷。

練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：填空題

直接生成碳－碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關注的一類直接生成碳－碳鍵的新反應。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為___________，其在NaOH溶液中水解的化學方程式為_________。[來源:學#科#（2）化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為_____________。
（3）化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構簡式為____________；Ⅲ的一種同分異構體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，化合物Ⅴ的結(jié)構簡式為______________。
（4）反應①中1個脫氫劑Ⅵ（結(jié)構簡式如下）分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構簡式為_____________。

（5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應①的反應，其產(chǎn)物分子的結(jié)構簡式為____________；1mol該產(chǎn)物最多可與______molH2發(fā)生加成反應。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

（1）反應①為取代反應，該步反應物 Me2SO4中的“Me”表示         
（2）E 中的官能團有： __________________（寫名稱）。
（3）F 的結(jié)構簡式為________________________________________________。
（4）反應③可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（一CN）的完全水解反應生成羧基（一COOH )，請寫出第二步反應的化學方程式：______________     _____________。
（5）B水解的產(chǎn)物（參見4）有多種同分異構體，寫出符合下列條件的一種同分異構體              
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； ②能發(fā)生銀鏡反應 ③核磁共振氫譜共有4個吸收峰
（6）化合物是合成某些藥物的中間體。試設計合理方案由化合物合成。
提示：①合成過程中無機試劑任選；
②在 400℃有金屬氧化物存在條件下能發(fā)生脫羰基（）反應。
③合成反應流程圖表示方法示例如下：

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

對乙酰氨基苯酚F（CH3C—NHOOH）是常用的非甾類消炎解熱鎮(zhèn)痛藥。F可用如下路線來合成：
　
（1）若A分子的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，且能使溴水褪色，則A的結(jié)構簡式為       。
（2）反應①的反應類型是       ，反應②的反應類型是       。
（3）F的同分異構體有多種，寫出兩種滿足下列條件的F的同分異構體的結(jié)構簡式。
①苯環(huán)上有兩個取代基；
②苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種；
③能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯色。
                         、                       。
（4）F在NaOH溶液中水解的化學方程式為                                         。
（5）D的同分異構體W結(jié)構簡式為。下列關于W的說法正確的是（　　）
a．可與HBr反應生成溴代物
b．可發(fā)生消去反應，消去產(chǎn)物有兩種
c．1 mol發(fā)生催化氧化反應后的產(chǎn)物可與2 mol H2發(fā)生加成反應
d．常溫下可與Na2CO3溶液反應

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

已知:Ⅲ能與NaHCO3溶液反應,Ⅲ和Ⅳ的相對分子質(zhì)量相等且Ⅳ催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應。

(1)化合物Ⅲ中官能團的名稱是　　　　;Ⅱ不能發(fā)生的反應是　　　　。 
A.加成反應  B.消去反應
C.酯化反應  D.水解反應
(2)反應③的類型為　　　　　　。 
(3)Ⅴ的結(jié)構簡式為　　　　　　　,Ⅰ的結(jié)構簡式為　　　　　。 
(4)化合物Ⅵ是Ⅱ的同分異構體,同時符合下列四種條件,則Ⅵ的結(jié)構簡式為　　　　。 
A.苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種
B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
C.能發(fā)生水解反應
D.核磁共振氫譜有6個峰,峰的面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1
(5)化合物Ⅱ發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)反應的化學方程式為                           　。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

化合物F是合成治療心血管病的重要藥物——美多心安的中間體．其中一種合成路線如下：

已知：
①A→B的轉(zhuǎn)化中還會生成HCl。
②C的分子式為C10H11NO4，C分子的苯環(huán)上只有兩種一氯代物。

回答下列問題：
（1）A的化學名稱為         。
（2）C生成D的反應類型為        ，D生成E的反應類型為        。
（3）由B生成C的化學方程式為                     。
（4）F的結(jié)構簡式為           。1mol F與足量金屬鈉反應產(chǎn)生的氣體在標準狀況下的體積為      。
（5）B的同分異構體G既能發(fā)生銀鏡反應．又能發(fā)生水解反應．G的核磁共振氫譜陶中有4組吸收峰．且峰面積之比為1：2：6：3．且G分子的苯環(huán)上有3個相鄰的甲基。G與足量NaOH溶液反應的化學方程式為           。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成

已知:F變成G相當于在F分子中去掉1個X分子。
請回答下列問題:
（1）B→C的反應類型是　　　　　　　　。 
（2）A與銀氨溶液反應生成銀鏡的化學方程式為                                 　。 
（3）G中含有的官能團為碳碳雙鍵、　　　　、　　　　;1 mol G 最多能與　　　　mol NaOH反應。 
（4）G分子中有　　　　種不同環(huán)境的氫原子。 
（5）寫出E→F的化學方程式:                                               　。 
（6）含苯環(huán)、酯基與D互為同分異構體的有機物有　　　種,寫出其中任意一種有機物的結(jié)構簡式:　                             。 

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

鈀(Pd)催化偶聯(lián)反應是近年來有機合成的研究熱點之一。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：

(1)化合物Ⅰ與Br2發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的結(jié)構簡式為______________。
(2)化合物Ⅱ的分子式為________。
(3)化合物Ⅲ與化合物Ⅱ在酸催化下發(fā)生酯化反應的化學方程式為_____________________________________________________ (注明條件)。
(4)化合物Ⅳ的結(jié)構簡式為______________。
(5)Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構體。Ⅴ的分子中苯環(huán)上有三個取代基，能發(fā)生銀鏡反應，且苯環(huán)上的一氯代物有2種。Ⅴ的結(jié)構簡式可能是______________。
(6)1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應①的反應，生成有機化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構簡式為________________。

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科目：高中化學 來源： 題型：填空題

實驗室進行實驗①制乙烯 ②制溴苯 ③石油分餾 ④銀鏡反應 ⑤制乙酸乙酯
（1）不需要加熱的有                   ；
（2）需要水浴的有                   ；
（3）需要加碎瓷片的有                   ；
（4）反應中必須加入濃的有                   。

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