Question

(16分)止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用。其生產(chǎn)合成路線如下：

(1)寫出B中含有的官能團(tuán)名稱：                            。

(2)已知B→D反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，寫出C(C屬于氯代烴)的結(jié)構(gòu)簡式：            。

(3)寫出E→F的反應(yīng)類型：                。

(4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有         種。

①苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基；         ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③除苯環(huán)外不含其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(5)寫出A→B的反應(yīng)方程式：                                            。

(6)A→F六種物質(zhì)中含有手性碳原子的是：                  （填物質(zhì)代號(hào)）。

(7)目前我國用糧食發(fā)酵生產(chǎn)丙酮(CH₃COCH₃)占較大比重。利用題給相關(guān)信息，以淀粉為原料，合成丙酮。合成過程中無機(jī)試劑任選。

提示：合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

(1) 羰基，酯基     (2)   (3) 加成           (4)  8

(5) 2CH₃COOC₂H₅  CH₃COCH₂COOC₂H₅＋C₂H₅OH

(6) D，F(xiàn)

(7) (4分)

【解析】（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團(tuán)是羰基，酯基。

（2）B→D反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，所以根據(jù)BD的結(jié)構(gòu)簡式可知，C是

（3）E中含有羰基，但在F中變成了羥基，這說明是羰基的加成反應(yīng)

（4）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。根據(jù)分子式可知，另外一個(gè)取代基的化學(xué)式為－C₄H₇。即相當(dāng)于是丁烯去掉1個(gè)氫原子后所得到的取代基，丁烯有3中同分異構(gòu)體，總共含有8種不同的氫原子，所以－C₄H₇就有8種。

（5）根據(jù)AB的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)應(yīng)該是2分子的A通過取代反應(yīng)生成1分子的B，同時(shí)還有1分子乙醇生成，方程式為2CH₃COOC₂H₅  CH₃COCH₂COOC₂H₅＋C₂H₅OH。

（6）如果和碳原子相連的4個(gè)基團(tuán)各不相同，則該碳原子就是手性碳原子，所以只有飽和碳原子才可能是手性碳原子，因此根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知DF中還有手性碳原子。

（7）考查有機(jī)物的合成，一般采用逆推法。