Question

【題目】有機物A只由C、H、O三種元素組成．常用作有機合成的中間體，測得8.4g該有機物經(jīng)燃燒生成22.0gCO2和7.2g水。質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84；紅外光譜分析表明A中含有-O-H和位于分子端的-C-H，該核磁共振氫譜顯示有3種峰，且峰面積之比為6:1:1

（1）寫出A的分子式_______；（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________；

（3）下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應(yīng)的是______（填序號）

a.氫溴酸 b．高錳酸鉀 c.溴的四氯化碳 d. Na

（4）有機物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可以與1molBr2加成，該有機物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示3種峰，且峰面積之比為6:1:1。則B的結(jié)構(gòu)簡式是_______。

Answer 1

【答案】 C5H8O abcd (CH3)2C=CHCHO

【解析】①有機物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，16.8g有機物A的物質(zhì)的量==0.2mol，經(jīng)燃燒生成44.0gCO2，物質(zhì)的量為1mol，生成14.4gH2O，物質(zhì)的量為=0.8mol，故有機物A分子中N（C）==5，N（H）==8，故N（O）==1，故A的分子式為C5H8O；
②不飽和度為： =2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH3、1個-OH連接在同一C原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：；

③紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為： =2，不含其它官能團，含有羥基，能與鈉反應(yīng)，含有C≡C雙鍵，能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，能與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為abcd；
④有機物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr2加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中還含有-CHO，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：。