Question

【題目】以有機(jī)物A為原料合成重要精細(xì)化工中間體TMBA（ ）和抗癲癇藥物H（ ）的路線如圖（部分反應(yīng)略去條件和試劑）：
已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；
II．RCHO+R′CH2CHO +H2O（R、R′表示烴基或氫）
（1）A的名稱是；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是 ．
（2）①和②的反應(yīng)類型分別是、 ．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ， 試劑a的分子式是 ．
（4）C→D的化學(xué)方程式是 ．
（5）D的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族酯類化合物的共有種．
（6）F與新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ．
（7）已知酰胺鍵（ ）有類似酯基水解的性質(zhì)，寫出抗癲癇病藥物H與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 ．

Answer 1

【答案】
（1）苯酚；羥基、醛基
（2）加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)
（3）；C2H4O
（4） +2Br2→ +2HBr
（5）6
（6）
（7） +NaOH→ +H2NCH（CH3）
【解析】解：A的分子式為C6H6O，而能與HCHO反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)可知A為 ；B的分子式為C7H8O2 ， 生成的C的分子式為C7H6O2 ， 則反應(yīng)②為羥基氧化為醛基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，C與溴發(fā)生酚羥基鄰位取代生成D為 ，由信息I中的反應(yīng)可知，D與甲醇鈉反應(yīng)生成E為 ．由H的結(jié)構(gòu)可知G為 ，逆推可知F為 ，結(jié)合信息II可知，TMBA與CH2CHO在堿性條件下生成F，（1）由上述分析可知，A為 ，名稱為苯酚，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是：羥基、醛基， 所以答案是：苯酚；羥基、醛基；（2）反應(yīng)①的反應(yīng)物為苯酚和甲醛，生成物為B，對(duì)比結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)；反應(yīng)②為醇羥基氧化為醛基，
所以答案是：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 試劑a的分子式是C2H4O，
所以答案是： ；C2H4O；（4）C→D的化學(xué)方程式為 +2Br2→ +2HBr，
所以答案是： +2Br2→ +2HBr；（5）D為 ，屬于芳香族酯類化合物一定含有﹣OOCH，2個(gè)Br原子相鄰時(shí)，﹣OOCH有2種位置，2個(gè)Br原子相間時(shí)，﹣OOCH有3種位置，2個(gè)Br原子相對(duì)時(shí)，﹣OOCH有1種位置，故共有2+3+1=6種，
所以答案是：6；（6）F為 ，與新制Cu（OH）2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，
所以答案是： ；（7）抗癲癇病藥物H含有酰胺鍵，在NaOH條件下發(fā)生水解，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +NaOH→ +H2NCH（CH3）2 ，
所以答案是： +NaOH→ +H2NCH（CH3）．