Question

【題目】有機(jī)化合物D和J的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物己經(jīng)略去)：

回答下列問題:

(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______，F(xiàn)的名稱為_____，B中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。

(2)G→I的化學(xué)方程式為_________________，丙烯→A的反應(yīng)類型為______________。

(3)B的同分異構(gòu)體中，分子中苯環(huán)上有5個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1:1:2:6:6的是______(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(4)結(jié)合上述流程中的信息，寫出以和CH3COOH為原料(無機(jī)試劑任選)，制備化合物的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】 CH3CH2CH2Br 2-氯丙酸 羰基 加成反應(yīng) 13

【解析】（1）丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)后邊生成的是丙酸，所以加成的產(chǎn)物為CH3CH2CH2Br。F是在第二個(gè)碳上連接了一個(gè)Cl原子的丙酸，所以名稱為：2-氯丙酸。B中的官能團(tuán)是一個(gè)碳氧雙鍵，其中的碳兩側(cè)連接的都是碳原子，所以該官能團(tuán)是羰基。

（2）根據(jù)G和I的結(jié)構(gòu)簡式，說明H為I中畫圈的部分：，所以H為，所以反應(yīng)方程式為：。根據(jù)A與CH3COCl反應(yīng)得到，所以A為，所以丙烯與甲苯反應(yīng)生成A的反應(yīng)為加成反應(yīng)。

（3）B為，分子式為C12H16O，不飽和度為5。分子中苯環(huán)上有5個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的要求只是有醛基，有5個(gè)取代基即可。所以有兩種情況：1、苯環(huán)連接一個(gè)醛基、一個(gè)乙基，三個(gè)甲基；2、苯環(huán)連接一個(gè)－CH2CHO，四個(gè)甲基。關(guān)于情況1，可以這樣考慮：苯環(huán)連接一個(gè)醛基、一個(gè)乙基、一個(gè)位置空著；剩余的三個(gè)位置都連接甲基；所以只需要討論醛基、乙基、空位三個(gè)不同取代基的位置種類即可。這種三個(gè)不同取代基在苯環(huán)上有10中不同位置，參看下圖：。關(guān)于情況2，只需要討論－CH2CHO和那個(gè)空位的相對(duì)位置即可，顯然是鄰間對(duì)三種。由上一共13種同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為1:1:2:6:6的有機(jī)物，根據(jù)峰面積比可以確定是上面的第2中情況，再根據(jù)對(duì)稱得到，結(jié)構(gòu)簡式為：。

（4）觀察原料和產(chǎn)品，顯然得到，用該有機(jī)物與CH3COOH酯化就可以得到產(chǎn)品。將原料先氯代，再脫去氯和苯環(huán)上的氫原子，形成五元環(huán)，就可以得到，所以合成路線為：。