Question

Ⅰ．已知：R-CH=CH-O-R′

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH（烴基烯基醚），烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（M r）為176，．與A相關(guān)的反應(yīng)如圖1：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）D的名稱是

 

；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（3）寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①可遇FeCl₃溶液顯紫色
②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子．
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線如圖2：

（4）由H生成對(duì)甲基苯乙炔的反應(yīng)類型為：

 

．
（5）F可與D在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．
（6）以G為原料可制得某種高分子材料Ⅰ，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：I．利用信息可知A水解得到B屬于醇，B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COOH，由B、E結(jié)構(gòu)及信息可知，A為．（3）中E的同分異構(gòu)體：①可遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，故還含有1個(gè)碳碳雙鍵，②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，應(yīng)含有2個(gè)側(cè)鏈，為-OH、-CH=CHCH₃，或-OH、-CH₂CH=CH₂，或-OH、-C（CH₃）=CH₂，且處于對(duì)位；
II．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為：，據(jù)此解答．

解答： 解：I．利用信息可知A水解得到B屬于醇，B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COOH，由B、E結(jié)構(gòu)及信息可知，A為，
（1）D為CH₃CH₂COOH，D的名稱是丙酸；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：丙酸；；
（2）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

CH₃CH₂CHO+H₂O，故答案為：CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

CH₃CH₂CHO+H₂O；
（3）中E的同分異構(gòu)體：①可遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，故還含有1個(gè)碳碳雙鍵，②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，應(yīng)含有2個(gè)側(cè)鏈，為-OH、-CH=CHCH₃，或-OH、-CH₂CH=CH₂，或-OH、-C（CH₃）=CH₂，且處于對(duì)位，符合的同分異構(gòu)體為：、、，
故答案為：、等；
II．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為：，
（4）由H生成對(duì)甲基苯乙炔的反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）F可與D在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）以G（）為原料可制得某種高分子材料Ⅰ，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，綜合考查學(xué)生分析推理能力、對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用等，難度中等．