Question

化合物A經李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧，質譜法分析得知A的相對分子質量為150。現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法。

方法一：核磁共振儀可以測定有機分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數量。如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比3∶2∶1，見下圖所示。

現測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如下圖：

已知A分子中只含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，試填空。

（1）A的分子式為________________________________。

（2）A的結構簡式為_____________________________________。

（3）A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出其中兩種結構簡式：

①分子中不含甲基的芳香酸：________________________________；

②遇FeCl₃顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛：_______________________________。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₂  （2）C₆H₅COOCH₂CH₃  （3）①C₆H₅CH₂CH₂COOH

②HOC₆H₄CH₂CH₂CHO

解析：由所給各元素的百分含量,及A的相對分子質量可得A的分子式為C₉H₁₀O₂。由苯環(huán)上只有一個取代基可知,苯環(huán)上的氫有三種。由方法1可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數分別為2個、3個。由方法2可知，A分子結構中必有和碳碳單鍵。