Question

【題目】有機(jī)高分子材料M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下圖是由有機(jī)物A(分子式為C5H8O)和苯甲醛為原料生產(chǎn)該有機(jī)物的合成路線。

已知:①A分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子

②CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2

CH3CHO+CH3CHO

CH3CHCHCHO+H2O

請(qǐng)回答以下問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____,B的名稱為____,F中所含官能團(tuán)的名稱是__________。

(2)①和③的反應(yīng)類型分別是____、____;反應(yīng)②的反應(yīng)條件為_____________。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_____________________________________________。

(4)有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體,其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有___種。

①屬于芳香酯類　 ②其酸性水解產(chǎn)物遇FeCl3顯紫色

(5)以1-丙醇和NBS為原料可以制備聚丙烯醇()。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其他無(wú)機(jī)原料任選)并用如下方式表示_____________________。

AB……目標(biāo)產(chǎn)物

Answer 1

【答案】 環(huán)戊烯 碳碳雙鍵、羧基 消去 加成 氫氧化鈉水溶液、加熱 13

【解析】

本題考查有機(jī)物的合成和推斷，主要從官能團(tuán)的性質(zhì)入手，根據(jù)信息①，A分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，且A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與C在NBS根據(jù)信息②B與C發(fā)生取代，B含有碳碳雙鍵，則反應(yīng)①發(fā)生消去反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)反應(yīng)②得到產(chǎn)物羥基的位置，C中溴原子的位置應(yīng)在羥基的位置，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)②在堿的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)信息，以及E的產(chǎn)物，推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CHO，生成F，發(fā)生醛基的氧化成，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)④發(fā)生酯化反應(yīng)，據(jù)此答題。

（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及有機(jī)物命名原則，即B為環(huán)戊烯，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基；故答案為：；環(huán)戊烯；碳碳雙鍵、羧基。

（2）根據(jù)上述分析，發(fā)生反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)；反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)，條件是氫氧化鈉的水溶液，并加熱；故答案為：消去、加成；氫氧化鈉水溶液、加熱。

（3）反應(yīng)④發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：

；故答案為： 。

（4）①屬于芳香酯，含有酯基，②水解后遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，（苯環(huán)上甲基有3種位置）、（苯環(huán)上乙基有3種位置）、（另一個(gè)甲基有4種位置）、（另一個(gè)甲基位置有2種）、（另一個(gè)甲基只有一種位置），共有13種；故答案為：13。

（5）此高分子化合物單體為CH2=CHCH2OH，1－丙醇先發(fā)生消去反應(yīng)，生成CH2=CHCH3，根據(jù)信息，在NBS發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH2=CHCH2Br，然后發(fā)生水解，即路線圖：，故答案為：。