Question

【題目】阿司匹林（）是應用廣泛的解熱鎮(zhèn)痛藥，通過乙二醇將阿司匹林連接在高聚物E上，可制得緩釋長效阿司匹林，其合成路線如圖（部分反應條件已略去）：

已知：CH3CHO

回答下列問題：

（1）反應①的反應類型是___。

（2）反應②的化學方程式為___。

（3）寫出同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構體的結構簡式：___。

Ⅰ.屬于芳香族化合物，能與NaHCO3溶液反應；

Ⅱ.能發(fā)生水解反應，酸性條件下水解所得有機物中均含有兩種不同化學環(huán)境的氫。

（4）寫出以為原料制備藥物中間體Y()的合成路線流程圖___(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】加成反應 +H2O

【解析】

(1)~(3) 水楊酸與乙酸酐反應得到阿司匹林()與乙酸，則水楊酸的結構簡式為，阿司匹林、乙二醇、聚合物E反應得到緩釋阿司匹林，結合緩釋阿司匹林的結構可知E為，故D為，A發(fā)生信息中轉(zhuǎn)化反應轉(zhuǎn)化得到D，可推知A為，則B為，C為，據(jù)此回答；

(4) 靈活應用題給信息——CH3CHO

結合逆分析法、把原料、目標產(chǎn)物和中間產(chǎn)物一一聯(lián)系起來，從而獲得合成線路：要合成Y()，可用逆合成分析法知，需要，要得到 ，按題目提供的信息，可由在酸性條件下水解所得，則可通過與HCN在堿性條件下加成所得，而 只要由催化氧化即可得到，只要由與水發(fā)生加成反應即可，據(jù)此回答；

(1) 由信息可知，反應①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生的加成反應；

答案為：加成反應；

(2)反應②為轉(zhuǎn)變成的反應，為醇類物質(zhì)在濃硫酸作用下的消去反應，故化學方程式為2O；

答案為：+H2O；

(3) 阿司匹林()有多種同分異構體，同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構體：條件Ⅰ——屬于芳香族化合物，能與NaHCO3溶液反應，說明含有苯環(huán)及—COOH，分子內(nèi)一個9個碳原子，則其余的基團內(nèi)一共還有2個碳原子，條件Ⅱ——能發(fā)生水解反應，則含有酯基，該同分異構體的酸性條件下水解所得有機物中均含有兩種不同化學環(huán)境的氫，則水解產(chǎn)物之一為對苯二甲酸，另一個水解產(chǎn)物為甲醇，故該同分異構體的結構簡式為：；

答案為：；

(4)要以為原料制備藥物中間體Y()，可用逆合成分析法知，Y分子可由2分子的發(fā)生酯化反應得到， 可由在酸性條件下水解所得，則可靈活應用題目提供的信息或者仿照題目提供的流程圖中反應①，通過與HCN在堿性條件下加成所得，那么如何從來制備？只要消除分子內(nèi)的碳碳雙鍵引入羰基即可——只要借助羥基，也就是與水發(fā)生加成反應得到，在銅作催化劑下發(fā)生氧化反應就可以得，故反應的合成路線流程圖為：；

答案為：。