Question

某芳香族化合物H（C₁₁H₁₂O₄）是有機合成工業(yè)的一種重要的中間產(chǎn)物，其合成路線如下．已知2molC分子可縮合生成1mol六元環(huán)化合物分子．F常溫下是氣體，水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應．請回答下列問題：

（1）F的電子式為

 

，A的結構簡式

 

．
（2）B轉化為C的條件是

 

．
A．水解、酸化、氧化、還原　　　              B．氧化、水解、酸化、還原
C．水解、酸化、還原、氧化　　                D．氧化、酸化、水解、還原
（3）以C為原料可合成可降解塑料，試寫出其化學方程式

 

．
（4）H與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式

 

．
（5）H的同分異構體有多種，請寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式

 

．（寫一種即可）
①苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
②1mol的H與足量的NaHCO₃溶液反應，生成2mol CO₂．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應，說明F含有醛基結構，又F常溫下是氣體，含有醛基結構且是氣體的物質必為甲醛，故F為HCHO，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成G為CH₃OH．2molC分子可縮合生成1mol六元環(huán)化合物分子，則可以知道C分子含有3個C原子，C分子由A制得，所以A含有3個碳原子，又A物質可以和溴的四氯化碳溶液反應，所以A中必含有不飽和鍵，所以可推得A為丙烯CH₃CH=CH₂，丙烯與溴加成后得到B為1，2-二溴丙烷，B在堿性條件下水解得到C為1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化劑，醇羥基被氧化成羧基和羰基，再還原羰基可得到羥基酸C為，由化合物D的分子式C₇H₈可推得D為，甲苯氧化可得E為，所以苯甲酸、甲醇、羥基酸C，3者可以在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應生成分子式為C₁₁H₁₂O₄ 的酯H為，據(jù)此解答．

解答： 解：F水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應，說明F含有醛基結構，又F常溫下是氣體，含有醛基結構且是氣體的物質必為甲醛，故F為HCHO，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成G為CH₃OH．2molC分子可縮合生成1mol六元環(huán)化合物分子，則可以知道C分子含有3個C原子，C分子由A制得，所以A含有3個碳原子，又A物質可以和溴的四氯化碳溶液反應，所以A中必含有不飽和鍵，所以可推得A為丙烯CH₃CH=CH₂，丙烯與溴加成后得到B為1，2-二溴丙烷，B在堿性條件下水解得到C為1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化劑，醇羥基被氧化成羧基和羰基，再還原羰基可得到羥基酸C為，由化合物D的分子式C₇H₈可推得D為，甲苯氧化可得E為，所以苯甲酸、甲醇、羥基酸C，3者可以在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應生成分子式為C₁₁H₁₂O₄ 的酯H為，
（1）F為HCHO，電子式為，A的結構簡式為CH₃CH=CH₂，
故答案為：；CH₃CH=CH₂；
（2）得A為丙烯CH₃CH=CH₂ ，所以丙烯與溴加成后得到鹵代烴B（1，2-二溴丙烷），B在堿性條件下水解得到1，2-丙二醇，酸化溶液后加入氧化劑，醇羥基被氧化成羧基和羰基，再還原羰基可得到羥基酸C為，C可形成的六元環(huán)狀化合物為六元環(huán)狀酯，所以整個過程為“水解、酸化、氧化、還原”，故答案為：A；
（3）化合物C中既含有羥基又含有羧基，所以可以縮聚得到高分子化合物合成降解塑料，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）H為，在堿性水解的方程式為：，
故答案為：；
（5）①苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，考慮對位取代物；
②1mol的H與足量的NaHCO₃溶液反應，生成2molCO₂ 則應該有2個-COOH結構，所以滿足的化合物結構有
、、、、、，
故答案為：等．

點評：本題考查有機物推斷與合成，注意充分利用有機物的分子式、性質進行推斷，綜合考查有機化學基礎與學生分析推理能力，難度中等．