Question

【題目】化合物E是香料、染料的中間體，一種合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)A中官能團(tuán)名稱為______________，②的反應(yīng)類型是___________。1molA與NaOH熱溶液充分反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量為__________mol。

(2)分別寫出反應(yīng)②和反應(yīng)④化學(xué)方程式。

反應(yīng)②__________________________________________________

反應(yīng)④__________________________________________________

(3)寫出與D互為同分異構(gòu)體的含酯基化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。

(4)乙酸甲酯(CH3COOCH3)可用作溶纖劑、噴漆溶劑，以及用于制備人造革。設(shè)計(jì)由甲醇為起始原料制備乙酸甲酯（CH3COOCH3）的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線常用的表示方式為：AB 目標(biāo)產(chǎn)物 ___________________________。

Answer 1

【答案】氯原子、羧基 取代反應(yīng) 2 ClCH2COONa+NaCN→+NaCl CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOHCH3COOCH3

【解析】

(1)根據(jù)官能團(tuán)是對(duì)化合物的性質(zhì)起決定作用的原子或原子團(tuán)，結(jié)合ClCH2COOH的結(jié)構(gòu)判斷其官能團(tuán)；根據(jù)化合物B、C的結(jié)構(gòu)的區(qū)別判斷反應(yīng)類型；利用鹵素原子和羧基均可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)判斷；

(2)反應(yīng)②是ClCH2COONa與NaCN反應(yīng)產(chǎn)生NC-CH2-COONa和NaCl；

反應(yīng)④是丙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生產(chǎn)生酯和水；

(3)根據(jù)碳原子數(shù)相同的羧酸與酯互為同分異構(gòu)體書寫；

(4)使甲醇先與HCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH3Cl，CH3Cl與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH3CN，然后酸化得到CH3COOH，然后使乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生乙酸甲酯。

(1)ClCH2COOH是氯代乙酸，官能團(tuán)是氯原子、羧基；B是ClCH2COON，該物質(zhì)與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN取代-Cl原子得到C：NC-CH2-COONa，ClCH2COOH與NaOH在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生NaCl、HO-CH2-COONa和水，反應(yīng)方程式為ClCH2COOH+2NaOHNaCl+HO-CH2-COONa+H2O，所以1molClCH2COOH反應(yīng)消耗2molNaOH；

(2)反應(yīng)②ClCH2COONa與NaCN反應(yīng)產(chǎn)生NC-CH2-COONa和NaCl，反應(yīng)方程式為ClCH2COONa+NaCNNC-CH2-COONa+NaCl；

反應(yīng)④是丙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生產(chǎn)生酯和水，反應(yīng)的方程式為HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH+2H2O；

(3)D是HOOC-CH2-COOH，結(jié)合碳原子數(shù)相同的羧酸與酯互為同分異構(gòu)體，可知D的含酯基的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2-OOCH；

(4)甲醇與HCl在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH3Cl，產(chǎn)生的CH3Cl與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH3CN，然后酸化可得乙酸CH3COOH，乙酸與甲醇在濃硫酸存在時(shí)，在加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生乙酸甲酯和水，因此合成路線為：CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOHCH3COOCH3。